Acetohydroxamsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetohydroxamsäure
Andere Namen	N-Hydroxyacetamid
Summenformel	C2H5NO2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-913-8
ECHA-InfoCard	100.008.104
PubChem	1990
ChemSpider	1913
DrugBank	DB00551
Wikidata	Q481822
Eigenschaften
Molare Masse	75,07·mol−1[2]
Schmelzpunkt	89–92 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 360
	P: 201‐308+313 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetohydroxamsäure (auch bekannt als AHA oder unter dem Handelsnamen Lithostat) ist ein Medikament, das ein potenter und irreversibler Enzyminhibitor des Urease-Enzyms in verschiedenen Bakterien und Pflanzen, ist. Acetohydroxamsäure wird normalerweise bei Harnwegsinfektionen eingesetzt. Das Molekül ähnelt Harnstoff, ist aber nicht durch Urease hydrolysierbar.[3] Es stört somit den Stoffwechsel der Bakterien durch kompetitive Hemmung.

Orphan-Arzneimittel

1983 genehmigte die US Food and Drug Administration Acetohydroxamsäure als Orphan-Arzneimittel (Arzneimittel für seltene Leiden) zur "Vorbeugung von sogenannten Struvitsteinen" unter dem Orphan Drug Act von 1983.[4] AHA kann nicht patentiert werden, da es sich um eine chemische Standardverbindung handelt.[4]

Siehe auch

Salicylhydroxamsäure

Einzelnachweise

Datenblatt Acetohydroxamsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2022 (PDF).
Acetohydroxamic acid. CAS Common Chemistry, abgerufen am 3. März 2022 (englisch).
Fishbein WN, Carbone PP: Urease Catalysis. II. Inhibition of the Enzyme by Hydroxyurea, Hydroxylamine, and Acetohydroxamic Acid. In: The Journal of Biological Chemistry. Band 240, Juni 1965, S. 2407–14, PMID 14304845.
C. Marwick: New drugs selectively inhibit kidney stone formation. In: JAMA. Band 250, Nr. 3, 15. Juli 1983, S. 321–2, doi:10.1001/jama.1983.03340030003001, PMID 6854890.

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[Sigma-1] Datenblatt Acetohydroxamsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2022 (PDF).

[CAS-2] Acetohydroxamic acid. CAS Common Chemistry, abgerufen am 3. März 2022 (englisch).

[pmid_14304845-3] Fishbein WN, Carbone PP: Urease Catalysis. II. Inhibition of the Enzyme by Hydroxyurea, Hydroxylamine, and Acetohydroxamic Acid. In: The Journal of Biological Chemistry. Band 240, Juni 1965, S. 2407–14, PMID 14304845.

[JAMA_1983-4] C. Marwick: New drugs selectively inhibit kidney stone formation. In: JAMA. Band 250, Nr. 3, 15. Juli 1983, S. 321–2, doi:10.1001/jama.1983.03340030003001, PMID 6854890.