Acetohydroxamsäure

Acetohydroxamsäure (auch bekannt als AHA oder unter dem Handelsnamen Lithostat) ist ein Medikament, das ein potenter und irreversibler Enzyminhibitor des Urease-Enzyms in verschiedenen Bakterien und Pflanzen, ist. Acetohydroxamsäure wird normalerweise bei Harnwegsinfektionen eingesetzt. Das Molekül ähnelt Harnstoff, ist aber nicht durch Urease hydrolysierbar.[3] Es stört somit den Stoffwechsel der Bakterien durch kompetitive Hemmung.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetohydroxamsäure
Andere Namen	N-Hydroxyacetamid
Summenformel	C2H5NO2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 546-88-3 EG-Nummer 208-913-8 ECHA-InfoCard 100.008.104 PubChem 1990 ChemSpider 1913 DrugBank DB00551 Wikidata Q481822
Eigenschaften
Molare Masse	75,07·mol^−1[2]
Schmelzpunkt	89–92 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 360 P: 201​‐​308+313 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Orphan-Arzneimittel

1983 genehmigte die US Food and Drug Administration Acetohydroxamsäure als Orphan-Arzneimittel (Arzneimittel für seltene Leiden) zur "Vorbeugung von sogenannten Struvitsteinen" unter dem Orphan Drug Act von 1983.[4] AHA kann nicht patentiert werden, da es sich um eine chemische Standardverbindung handelt.[4]

Siehe auch

• Salicylhydroxamsäure

Einzelnachweise

1. Datenblatt Acetohydroxamsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2022 (PDF).
2. Acetohydroxamic acid. CAS Common Chemistry, abgerufen am 3. März 2022 (englisch).
3. Fishbein WN, Carbone PP: Urease Catalysis. II. Inhibition of the Enzyme by Hydroxyurea, Hydroxylamine, and Acetohydroxamic Acid. In: The Journal of Biological Chemistry. Band 240, Juni 1965, S. 2407–14, PMID 14304845.
4. C. Marwick: New drugs selectively inhibit kidney stone formation. In: JAMA. Band 250, Nr. 3, 15. Juli 1983, S. 321–2, doi:10.1001/jama.1983.03340030003001, PMID 6854890.