6,6-Dimethylfulven

Strukturformel
Allgemeines
Name	6,6-Dimethylfulven
Andere Namen	5-(1-Methylethyliden)-1,3-cyclopentadien; 5-Isopropyliden-1,3-cyclopentadien;
Summenformel	C8H10
Kurzbeschreibung	orange-gelbe, ölige Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	629-062-2
ECHA-InfoCard	100.157.277
PubChem	137467
Wikidata	Q17310082
Eigenschaften
Molare Masse	106,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,881 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	1,4 °C[3]
Siedepunkt	155 °C[3]
Brechungsindex	1,5474[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐304
	P: 301+310‐331 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

6,6-Dimethylfulven ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fulvene, welche erstmals 1900 von Johannes Thiele beschrieben wurde.[4]

Synthese und Verwendung

6,6-Dimethylfulven kann durch Reaktion von Cyclopentadien (CpH) mit Aceton sowie Pyrrolidin als Base und Hilfsreagenz gewonnen werden.[5]

Die Verbindung wird für verschiedene Laborsynthesen verwendet.[6]

Literatur

Ernst D. Bergmann: Fulvenes and substituted fulvenes. In: Chemical Reviews. Band 68, Nr. 1, Februar 1968, S. 41–84, doi:10.1021/cr60251a002 (englisch).

Einzelnachweise

Polymerisation von Methylmethacrylat mit Zirconocenen S. 103
Datenblatt 6,6-Dimethylfulvene, ≥97.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Juni 2014 (PDF).
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-350.
Johannes Thiele: Ueber Ketonreactionen bei dem Cyclopentadiën. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 33, Nr. 1, Januar 1900, S. 666–673, doi:10.1002/cber.190003301113 (Digitalisat auf Gallica).
Synthese und elektrochemische Untersuchungen intermetallischer Wechselwirkungenan C1-verbrückten homo- und heterobimetallischen Übergangsmetallkomplexen S. 7
Ryonosuke Muneyuki, Hiroshi Tanida: Cycloaddition of 6,6-Dimethylfulvene with Benzynes. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 31, Nr. 6, Juni 1966, S. 1988–1990, doi:10.1021/jo01344a517 (englisch).

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[1] Polymerisation von Methylmethacrylat mit Zirconocenen S. 103

[Sigma-2] Datenblatt 6,6-Dimethylfulvene, ≥97.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Juni 2014 (PDF).

[crc-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-350.

[4] Johannes Thiele: Ueber Ketonreactionen bei dem Cyclopentadiën. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 33, Nr. 1, Januar 1900, S. 666–673, doi:10.1002/cber.190003301113 (Digitalisat auf Gallica).

[5] Synthese und elektrochemische Untersuchungen intermetallischer Wechselwirkungenan C1-verbrückten homo- und heterobimetallischen Übergangsmetallkomplexen S. 7

[6] Ryonosuke Muneyuki, Hiroshi Tanida: Cycloaddition of 6,6-Dimethylfulvene with Benzynes. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 31, Nr. 6, Juni 1966, S. 1988–1990, doi:10.1021/jo01344a517 (englisch).