4-Isopropylanilin

4-Isopropylanilin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Aminobenzole u​nd ein Derivat d​es Cumols.

Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Isopropylanilin
Andere Namen
  • p-Aminocumol
  • 4-Aminocumol
  • p-Cumidin
  • 4-Propan-2-ylanilin (IUPAC)
Summenformel C9H13N
Kurzbeschreibung

gelbbraune Flüssigkeit m​it charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-88-7
EG-Nummer 682-629-6
ECHA-InfoCard 100.208.040
PubChem 7464
ChemSpider 13853758
DrugBank DB02114
Wikidata Q27093183
Eigenschaften
Molare Masse 135,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,98 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−63 °C[1]

Siedepunkt

226–227 °C[1]

Dampfdruck

etwa 0,1 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer i​n Wasser (2,2 g·l−1 b​ei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,543 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302+312+332​‐​314​‐​410
P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

4-Isopropylanilin k​ommt als Metabolit d​es Herbizids Isoproturon vor.[2]

Gewinnung und Darstellung

4-Isopropylanilin k​ann durch Reduktion v​on 4-Nitrocumol gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

4-Isopropylanilin i​st eine brennbare, schwer entzündbare, gelbbraune Flüssigkeit m​it charakteristischem Geruch, d​ie schwer löslich i​n Wasser ist.[1]

Verwendung

4-Isopropylanilin w​ird als Zwischenprodukt b​ei der Hydroaminierung v​on Phenylacetylen verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on 4-Isopropylanilin können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 92 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 4-Isopropylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 4-Isopropylaniline, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Februar 2018 (PDF).
  3. Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrial Aromatic Chemistry Raw Materials · Processes · Products. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-73432-8, S. 479 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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