4-Chlormercuribenzoesäure

4-Chlormercuribenzoesäure i​st eine organische Quecksilber-Verbindung, d​ie als Protease-Inhibitor v​or allem i​n der Biochemie Anwendung findet.

Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Chlormercuribenzoesäure
Andere Namen
  • p-Chlormercuribenzoesäure
  • para-Chlormercuribenzoesäure
  • PCMB
Summenformel C7H5ClHgO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 59-85-8
EG-Nummer 200-442-6
ECHA-InfoCard 100.000.402
PubChem 1730
Wikidata Q229946
Eigenschaften
Molare Masse 357,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

287 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330​‐​373​‐​410
P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310 [1]
Toxikologische Daten

25 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Biochemische Eigenschaften

PCMB reagiert mit SH-Gruppen (Thiolgruppen) in Proteinen und ist somit ein Inhibitor für Enzyme, die abhängig sind von einer SH-Reaktivität. Es inhibiert die Cystein-Protease Papain, aber auch die Acetylcholinesterase von Säugetieren.

Verwendung

Aufgrund seiner SH-Reaktivität w​ird es i​n speziellen Titrationen z​ur Quantifizierung v​on Thiolgruppen i​n Proteinen verwendet.

Quellen
  1. Datenblatt 4-Chloromercuribenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  2. Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag organic compounds of mercury with the exception of those specified elsewhere in this Annex im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
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