4-(Indol-3-yl)buttersäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-(Indol-3-yl)buttersäure
Andere Namen	Indol-3-buttersäure; IBA; β-Indolylbuttersäure; 1H-Indol-3-buttersäure (IUPAC);
Summenformel	C12H13NO2
Kurzbeschreibung	weißlicher, fast geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-101-5
ECHA-InfoCard	100.004.638
PubChem	8617
ChemSpider	8298
DrugBank	DB02740
Wikidata	Q2622539
Eigenschaften
Molare Masse	203,24 g·mol−1[2]
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,36 g·cm−3 (Schüttdichte)[1]
Schmelzpunkt	120–123 °C[1][3]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser: 0,25 g·l−1 (20 °C)[1]; löslich in Benzol, Aceton, Ethanol und Diethylether[4];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐315‐319‐335
	P: 280‐301+310‐302+352‐305+351+338‐337+313 [1]
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]; 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-(Indol-3-yl)buttersäure (IBA) ist ein in Pflanzen natürlich vorkommendes Phytohormon aus der Gruppe der Auxine. Die Säure ist ein hellgelber Feststoff mit der chemischen Formel C₁₂H₁₃NO₂. Sie wurde aus Mais und Weiden isoliert.[5]

Gewinnung und Darstellung

4-(Indol-3-yl)buttersäure kann durch Erhitzen von Indol, γ-Butyrolacton und Natriumhydroxid, gefolgt von Neutralisation des Zwischenproduktes gewonnen werden.[4]

Verwendung

4-(Indol-3-yl)buttersäure wird als Bewurzelungshormon und Wachstumsregulator bei Pflanzen verwendet.[4]

Zulassung

Indolyl-Buttersäure ist seit den 1960er Jahren in den USA zugelassen.[6]

Mit Wirkung zum 1. Juni 2011 erlaubte die EU-Kommission die Anwendung von Indolyl-Buttersäure als Wachstumsregler bei Zierpflanzen.[7] In einer Reihe von Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, nicht aber in der Schweiz, sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff im Handel.[8]

Einzelnachweise

Datenblatt Indol-3-buttersäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. März 2013.
Eintrag zu 3-Indolebutyric acid bei ChemicalBook, abgerufen am 8. März 2013.
Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2005, ISBN 0-8155-1903-6, S. 529 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Indole-3-butyric acid in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 9. März 2013 (online auf PubChem).
William. G. Hopkins: Introduction to Plant Physiology. John Wiley & Sons, 1999, ISBN 0-471-19281-3.
EPA: Indole-3-Butyric Acid: Reregistration Eligibility Decision (RED) Fact Sheet (PDF; 35 kB).
Richtlinie 2011/28/EU der Kommission vom 4. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Indolyl-Buttersäure und zur Änderung der Entscheidung 2008/941/EG der Kommission.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Indolylbutyric acid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.

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[Roth-1] Datenblatt Indol-3-buttersäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. März 2013.

[CB-2] Eintrag zu 3-Indolebutyric acid bei ChemicalBook, abgerufen am 8. März 2013.

[Stanley_A._Greene-3] Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2005, ISBN 0-8155-1903-6, S. 529 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[HSDB-4] Eintrag zu Indole-3-butyric acid in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 9. März 2013 (online auf PubChem).

[5] William. G. Hopkins: Introduction to Plant Physiology. John Wiley & Sons, 1999, ISBN 0-471-19281-3.

[EPA-6] EPA: Indole-3-Butyric Acid: Reregistration Eligibility Decision (RED) Fact Sheet (PDF; 35 kB).

[7] Richtlinie 2011/28/EU der Kommission vom 4. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Indolyl-Buttersäure und zur Änderung der Entscheidung 2008/941/EG der Kommission.

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Indolylbutyric acid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.