4-(1,1-Dimethylpropyl)phenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-(1,1-Dimethylpropyl)phenol
Andere Namen	p-tert-Amylphenol; p-tert-Pentylphenol; p-(1,1-Dimethylpropyl)phenol; 4-tert-Amylphenol; 4-tert-Pentylphenol; 4-(1,1-Dimethylpropyl)phenol;
Summenformel	C11H16O
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-280-9
ECHA-InfoCard	100.001.165
PubChem	6643
ChemSpider	21106091
Wikidata	Q26840951
Eigenschaften
Molare Masse	164,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	ca. 0,91 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	92 °C[1]
Siedepunkt	249 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (37 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Alkoholen, Benzol, Chloroform und Diethylether[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐314‐411
	P: 280‐301+330+331‐305+351+338‐310‐302+352‐273 [1]
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: ernsthafte Auswirkungen auf die Umwelt gelten als wahrscheinlich[4]
Toxikologische Daten	1830 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-(1,1-Dimethylpropyl)phenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylphenole.

Gewinnung und Darstellung

4-(1,1-Dimethylpropyl)phenol kann durch Kondensation von tert-Pentanol oder 2-Methyl-3-butanol mit Phenol in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder durch Alkylierung von Phenol mit Isoamylen (Mischung aus 2-Methyl-1-buten und 2-Methyl-2-buten) unter saurer Katalyse hergestellt werden.[5]

Eigenschaften

4-(1,1-Dimethylpropyl)phenol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer Feststoff mit aromatischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Ähnlich wie 4-tert-Butylphenol wird 4-(1,1-Dimethylpropyl)phenol als Monomer für die Herstellung von Phenolharzen verwendet.[6]

Sicherheitshinweise

Für 4-tert-Pentylphenol wurde zusammen mit dem strukturell sehr ähnlichen 4-tert-Butylphenol in der Stoffbewertung der Verdacht einer endokrinen Wirkung für die Umwelt geklärt. Die ausgewerteten Daten belegen, dass der Stoff ein endokriner Disruptor für die Umwelt ist.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu 4-(1,1-Dimethylpropyl)phenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 4-tert-Amylphenol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Juli 2018 (PDF).
Eintrag zu p-(1,1-dimethylpropyl)phenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. Juli 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 21. April 2020.
Eintrag zu 4-(1,1-Dimethylpropyl)phenol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 18. Juli 2018 (online auf PubChem).
REACH: Pentylphenol, abgerufen am 18. Juli 2018.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 4-(1,1-Dimethylpropyl)phenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt 4-tert-Amylphenol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Juli 2018 (PDF).

[CLP_100.001.165-3] Eintrag zu p-(1,1-dimethylpropyl)phenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. Juli 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[SVHC_100.001.165-4] Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 21. April 2020.

[HSDB-5] Eintrag zu 4-(1,1-Dimethylpropyl)phenol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 18. Juli 2018 (online auf PubChem).

[reach-info.de-6] REACH: Pentylphenol, abgerufen am 18. Juli 2018.