4,4′-Sulfonyldibenzoesäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	4,4′-Sulfonyldibenzoesäure
Summenformel	C14H10O6S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	629-497-8
ECHA-InfoCard	100.157.674
PubChem	224167
Wikidata	Q56628313
Eigenschaften
Molare Masse	306,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	>350 °C[1]
Löslichkeit	leicht löslich in DMF[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 319‐335
	P: 261‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4,4′-Sulfonyldibenzoesäure (H₂SDBA) ist eine chemische Verbindung. Im deprotonierten Zustand ist sie ein typisches Beispiel für einen halbstarren v-förmigen Dicarboxylatliganden.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

4,4′-Sulfonyldibenzoesäure in 3D-Darstellung (aus der .cif-Datei erstellt[3])

H₂SDBA kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P2₁/m (Raumgruppen-Nr. 11)Vorlage:Raumgruppe/11.[3]

Chemische Eigenschaften

Liegt H₂SDBA deprotoniert als SDBA²⁻ (kurz: SDBA) vor handelt es sich um einen vielseitigen Liganden für die Konstruktion metallorganischer Verbindungen, da es sechs potentielle Donoratome besitzt, die die Bildung variabler Strukturen mit unterschiedlichen Topologien und Dimensionen in verschiedenen Richtungen ermöglichen.[3]

Verwendung

Als Linkermolekül findet SDBA Anwendung in der Synthese neuer metall-organischer Gerüstverbindungen. So zeigt beispielsweise der MOF IITKGP-6 eine gute Wasserbeständigkeit und eine hohe Adsorptionsfähigkeit für Kohlenstoffdioxid, was ihn für die Gastrennung interessant macht.[4]

Es kann auch zur Synthese von Polymeren eingesetzt werden.[5]

Sicherheitshinweise

Beim Arbeiten mit H₂SDBA ist ein Atemschutz zu tragen, um keine feinen Stäube einzuatmen. Weitere persönliche Schutzkleidung wie Nitril-Handschuhe, Kittel und Schutzbrille sind ebenfalls zu tragen.[1]

Einzelnachweise

Datenblatt 4,4′-Sulfonyldibenzoic acid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. September 2018 (PDF).
Eintrag zu 4,4′-Dicarboxydiphenyl Sulfone bei TCI Europe, abgerufen am 15. September 2018.
Fen-Yan Lian, Da-Qiang Yuan, Fei-Long Jiang, Mao-Chun Hong: 4,4′-Sulfonyldibenzoic acid. In: Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online. Band 63, Nr. 6, 10. Mai 2007, S. o2870–o2870, doi:10.1107/s1600536807021216.
Arun Pal, Santanu Chand, Madhab C. Das: A Water-Stable Twofold Interpenetrating Microporous MOF for Selective CO2 Adsorption and Separation. In: Inorganic Chemistry. Band 56, Nr. 22, November 2017, S. 13991–13997, doi:10.1021/acs.inorgchem.7b02136.
Der-Jang Liaw: Synthesis and characterization of sulfone-containing polyesters derived from 4,4′-dicarboxydiphenyl sulfone by direct polycondensation. In: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 33, S. 605, doi:10.1002/pola.1995.080330401.

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[Sigma-1] Datenblatt 4,4′-Sulfonyldibenzoic acid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. September 2018 (PDF).

[TCI-2] Eintrag zu 4,4′-Dicarboxydiphenyl Sulfone bei TCI Europe, abgerufen am 15. September 2018.

[:0-3] Fen-Yan Lian, Da-Qiang Yuan, Fei-Long Jiang, Mao-Chun Hong: 4,4′-Sulfonyldibenzoic acid. In: Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online. Band 63, Nr. 6, 10. Mai 2007, S. o2870–o2870, doi:10.1107/s1600536807021216.

[4] Arun Pal, Santanu Chand, Madhab C. Das: A Water-Stable Twofold Interpenetrating Microporous MOF for Selective CO2 Adsorption and Separation. In: Inorganic Chemistry. Band 56, Nr. 22, November 2017, S. 13991–13997, doi:10.1021/acs.inorgchem.7b02136.

[DOI10.1002/pola.1995.080330401-5] Der-Jang Liaw: Synthesis and characterization of sulfone-containing polyesters derived from 4,4′-dicarboxydiphenyl sulfone by direct polycondensation. In: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 33, S. 605, doi:10.1002/pola.1995.080330401.