3-Nitropropionsäure

3-Nitropropionsäure, a​uch Hiptagensäure genannt, i​st eine z​u den Carbonsäuren gehörende Verbindung. Formal k​ann sie a​ls Derivat d​er Propansäure aufgefasst werden u​nd unterscheidet s​ich von dieser d​urch eine Nitrogruppe a​m dritten Kohlenstoffatom.

Strukturformel
Allgemeines
Name 3-Nitropropionsäure
Andere Namen
  • Hiptagensäure
  • 3-Nitropropansäure
  • β-Nitropropionsäure
  • β-Nitropropansäure
Summenformel C3H5NO4
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 504-88-1
EG-Nummer 208-003-0
ECHA-InfoCard 100.007.276
PubChem 1678
ChemSpider 1615
Wikidata Q223104
Eigenschaften
Molare Masse 119,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

68–70 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

68,1 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

In der Natur kommt sie in Form eines Esters mit Glucose in der Verbindung Hiptagin vor, die erstmals 1920 aus der Wurzelrinde von Hiptage madablota isoliert wurde.[2] Durch Hydrolyse kann daraus die freie Carbonsäure gewonnen werden.[3]

Synthese

3-Nitropropionsäure k​ann aus Propiolacton u​nd Natriumnitrit i​n wässriger Lösung hergestellt werden.[4]

Bessere Ausbeuten liefert d​ie Synthese a​us 3-Iodpropansäure u​nd Silbernitrit.[4]

Literatur
  • Eberhard Teuscher, Ulrike Lindequist: Biogene Gifte. 3. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2010, ISBN 978-3-8047-2438-9.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 3-Nitropropionic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  2. K. Gorter: L'hiptagine, glucoside nouveau retiré de l'Hiptage Madablota Gaertn. In: Bull Jard Bot Buitenzorg. 2, 1920, S. 187.
  3. L. C. Carter, W. J. McChesney: Hiptagenic Acid Identified as β-Nitropropionic Acid. In: Nature. 164, 1949, S. 575–576. doi:10.1038/164575b0.
  4. M. T. Bush, O. Touster, J. E. Brockman: The production of β-Nitropropionic acid by a strain of Aspergillus Flavus. In: J.Biol.Chem. 188, 1951, S. 685–693. (PDF)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.