3-Methyl-3-octanol

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	3-Methyl-3-octanol
Andere Namen	Amylethylmethylcarbinol; 2-Ethyl-2-heptanol; 3-Methyloctan-3-ol;
Summenformel	C9H20O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.023.888
PubChem	21432
ChemSpider	20143
Wikidata	Q4634170
Eigenschaften
Molare Masse	144,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,822 g·cm−3 (25 °C)[1]
Siedepunkt	~190 °C[2]
Brechungsindex	1,433 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	3400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Methyl-3-octanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkanole.

Vorkommen

3-Methyl-3-octanol wurde in Extrakten des Pilzes Antrodia camphorata nachgewiesen.[3] Die Verbindung tritt auch beim biologischen Abbau von Polyethylen und Polypropylen als Metabolit auf.[4]

Gewinnung und Darstellung

3-Methyl-3-octanol kann durch Reaktion von Ethylmagnesiumbromid mit 2-Heptanon gewonnen werden.[5] Alternativ kann Methylmagnesiumbromid mit 3-Octanon, oder n-Pentylmagnesiumbromid mit Butanon umgesetzt werden. Bei dieser Reaktion entsteht ein 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-3-Methyl-3-octanol und (S)-3-Methyl-3-octanol, das auch (RS)-3-Methyl-3-octanol genannt wird.

Eigenschaften

3-Methyl-3-octanol ist eine farblose Flüssigkeit.[1]

Einzelnachweise

Datenblatt 3-Methyl-3-octanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Januar 2019 (PDF).
Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 574 (books.google.de).
Hua Liu, Wei Jia u. a.: GC-MS and GC-olfactometry analysis of aroma compounds extracted from culture fluids of Antrodia camphorata. In: World Journal of Microbiology and Biotechnology. 24, 2008, S. 1599, doi:10.1007/s11274-007-9614-1.
Arutchelvi, J Sudhakar, M Arkatkar, Ambika Doble, Mukesh Bhaduri, Sumit Uppara, Parasu Veera, Biodegradation of polyethylene and polypropylene, IJBT Vol.07(1), January 2008, abgerufen am 15. Januar 2019.
Allan F. Sowinski, George M. Whitesides: SN2 displacements and reductive coupling of ketones with olefins in N,N-diethylacetamide and N-ethylpyrrolidone. In: The Journal of Organic Chemistry. 44, 1979, S. 2369, doi:10.1021/jo01328a008.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[Sigma-1] Datenblatt 3-Methyl-3-octanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Januar 2019 (PDF).

[2] Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 574 (books.google.de).

[DOI10.1007/s11274-007-9614-1-3] Hua Liu, Wei Jia u. a.: GC-MS and GC-olfactometry analysis of aroma compounds extracted from culture fluids of Antrodia camphorata. In: World Journal of Microbiology and Biotechnology. 24, 2008, S. 1599, doi:10.1007/s11274-007-9614-1.

[4] Arutchelvi, J Sudhakar, M Arkatkar, Ambika Doble, Mukesh Bhaduri, Sumit Uppara, Parasu Veera, Biodegradation of polyethylene and polypropylene, IJBT Vol.07(1), January 2008, abgerufen am 15. Januar 2019.

[DOI10.1021/jo01328a008-5] Allan F. Sowinski, George M. Whitesides: SN2 displacements and reductive coupling of ketones with olefins in N,N-diethylacetamide and N-ethylpyrrolidone. In: The Journal of Organic Chemistry. 44, 1979, S. 2369, doi:10.1021/jo01328a008.