3-Chlorsalicylsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Chlorsalicylsäure
Andere Namen	3-Chlor-2-hydroxybenzoesäure
Summenformel	C7H5ClO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-379-5
ECHA-InfoCard	100.015.799
PubChem	74585
ChemSpider	67162
Wikidata	Q223071
Eigenschaften
Molare Masse	172,57 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	184–186 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Chlorsalicylsäure ist eine chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäuren gehört.

Darstellung

3-Chlorsalicylsäure kann nicht direkt aus Salicylsäure gewonnen werden, da die bevorzugte Substitutionsrichtung die Position 5 ist. Deshalb wird zunächst eine Sulfonsäuregruppe eingeführt, dann die Chlorierung durchgeführt und schließlich desulfoniert.[2]

Herstellung von 3-Chlorsalicylsäure mit einer Sulfonsäure als Zwischenstufe.

Ferner ist die Synthese über eine Reimer-Tiemann-Reaktion und anschließende Oxidation des entstehenden Aldehyds mit Silberoxid möglich.[3]

Herstellung von 3-Chlorsalicylsäure mit 3-Chlorsalicylaldehyd als Zwischenstufe.

Eine Kolbe-Schmitt-Reaktion mit 2-Chlorphenol liefert ebenfalls 3-Chlorsalicylsäure, jedoch in geringer Ausbeute.[4]

Herstellung von 3-Chlorsalicylsäure durch eine Kolbe-Schmitt-Reaktion.

Reaktionen

Durch Oxidation mit Kaliumpersulfat entsteht aus 3-Chlorsalicylsäure die 3-Chlorgentisinsäure (Schmelzpunkt 220–223 °C).[3]

Synthese von 3-Chlorgentisinsäure aus 3-Chlorsalicylsäure.

Nachweis

Die Reaktion mit Eisen(III)-chlorid ergibt eine intensive violette Farbe.[4]

Einzelnachweise

Datenblatt 3-Chlorosalicylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
N. W. Hirwe, K. N. Rana, K. D. Gavankar: Derivatives of salicylic acid. In: Proceedings of the Indian Academy of Sciences - Section A. 8, 1938, S. 208–213, doi:10.1007/BF03045504.
R.L.Crawford, S.W.Hutton, P.J.Chapman: "Purification and Properties of Gentisate 1,2-Dioxygenase from Moraxella osloensis", in: J. Bacteriol., 1975, 121 (3), S. 794–799; PMC 246005 (freier Volltext).
N. Walker, G. H. Wiltshire: The decomposition of 1-chloro- and 1-bromonaphthalene by soil bacteria. In: Journal of General Microbiology. 12(3), 1955, S. 478–483, doi:10.1099/00221287-12-3-478, PMID 14392303.

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[Sigma-1] Datenblatt 3-Chlorosalicylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).

[Hirwe-2] N. W. Hirwe, K. N. Rana, K. D. Gavankar: Derivatives of salicylic acid. In: Proceedings of the Indian Academy of Sciences - Section A. 8, 1938, S. 208–213, doi:10.1007/BF03045504.

[Crawford-3] R.L.Crawford, S.W.Hutton, P.J.Chapman: "Purification and Properties of Gentisate 1,2-Dioxygenase from Moraxella osloensis", in: J. Bacteriol., 1975, 121 (3), S. 794–799; PMC 246005 (freier Volltext).

[Walker-4] N. Walker, G. H. Wiltshire: The decomposition of 1-chloro- and 1-bromonaphthalene by soil bacteria. In: Journal of General Microbiology. 12(3), 1955, S. 478–483, doi:10.1099/00221287-12-3-478, PMID 14392303.