3-Aminobenzoesäure

3-Aminobenzoesäure i​st eine organische Carbonsäure, d​ie zur Herstellung v​on Azofarbstoffen verwendet wird. Neben d​er 3-Aminobenzoesäure existieren z​wei weitere stellungsisomere Formen: d​ie Anthranilsäure (o-Aminobenzoesäure) u​nd die 4-Aminobenzoesäure (p-Aminobenzoesäure).

Strukturformel
Allgemeines
Name 3-Aminobenzoesäure
Andere Namen
  • m-Aminobenzoesäure
  • meta-Aminobenzoesäure
  • 3-Carboxyanilin
Summenformel C7H7NO2
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-05-8
EG-Nummer 202-724-4
ECHA-InfoCard 100.002.477
PubChem 7419
ChemSpider 7141
DrugBank DB02054
Wikidata Q223045
Eigenschaften
Molare Masse 137,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,51 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

174 °C[1]

pKS-Wert

3,07; 4,79[2]

Löslichkeit

schlecht i​n Wasser (5,9 g·l−1 b​ei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

6300 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

3-Aminobenzoesäure k​ann durch d​ie Reduktion v​on 3-Nitrobenzoesäure erhalten werden. Als Reduktionsmittel eignen s​ich beispielsweise elementares Zink i​n Salzsäure[4] o​der Hydrazin[5].

Toxikologie

3-Aminobenzoesäure z​eigt geringe Toxizität. Außerdem wurden k​eine Hinweise a​uf Reproduktionstoxizität, Mutagenität u​nd Kanzerogenität gefunden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 3-Aminobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition, CRC Press, Boca Raton, 2004.
  3. Datenblatt 3-Aminobenzoesäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2008 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  4. J. Wilbrand, F. K. Beilstein: Ueber eine neue Reihe isomerer Verbindungen der Benzoëgruppe. – Nitrodracylsäure und deren Derivate, in: J. Liebigs Ann. Chem., 1863, 128, S. 257–273; doi:10.1002/jlac.18631280302, (PDF).
  5. T. Curtius: Die Einwirkung von Hydrazinhydrat auf Nitroverbindungen. In: J. für prakt. Chemie 184, 233–237 (1907), Digitalisat auf Gallica.
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