3,4-Dimethoxyphenethylamin

3,4-Dimethoxyphenethylamin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Catecholamine u​nd Phenylethylamine.

Strukturformel
Allgemeines
Name 3,4-Dimethoxyphenethylamin
Andere Namen
  • Homoveratrylamin
  • 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethylamin
  • DMPEA
Summenformel C10H15NO2
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit m​it aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 204-376-9
ECHA-InfoCard 100.003.979
PubChem 8421
ChemSpider 8114
Wikidata Q4634069
Eigenschaften
Molare Masse 181,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,09 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

12 °C[1]

Siedepunkt

188 °C (20 hPa)[1]

Löslichkeit

mischbar m​it Wasser[1]

Brechungsindex

1,5464 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302315318
P: 261305+351+338 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

3,4-Dimethoxyphenethylamin k​ommt natürlich i​n Desmodium tiliaefolium, Pachycereus pecten-aboriginum, Trichocereus peruvianus u​nd andere Trichocereus-Arten, Echinocereus merkeri u​nd Lophophora williamsii (Peyote) vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

3,4-Dimethoxyphenethylamin k​ann aus 3,4-Dimethoxyphenethylamid gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

3,4-Dimethoxyphenethylamin i​st eine brennbare, schwer entzündbare, licht- u​nd luftempfindliche, gelbliche Flüssigkeit m​it aminartigem Geruch, d​ie mischbar m​it Wasser ist.[1]

Verwendung

3,4-Dimethoxyphenethylamin w​ird als Vorläufer für d​ie Synthese v​on Isochinolinen (Verapamil) verwendet.[3]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu 3,4-Dimethoxyphenethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. März 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 206 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt 3,4-Dimethoxyphenethylamine, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. März 2019 (PDF).
  4. Ian W. Southon, John Buckingham: Dictionary of Alkaloids, Second Edition with CD-ROM. CRC Press, 1989, ISBN 978-0-412-24910-5, S. 362 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Karl Hugo Bauer: Der Heutige Stand der Synthese von Pflanzenalkaloiden. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-98841-6, S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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