3,4′-Bipyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,4′-Bipyridin
Andere Namen	3,4′-Bipyridinyl; 3,4′-Dipyridyl; 3,4′-Bipyridinyl; 3,4′-Dipyridin; β,γ-Bipyridin;
Summenformel	C10H8N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	11355618
Wikidata	Q222998
Eigenschaften
Molare Masse	156,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	63–65 °C[1]
Siedepunkt	115 °C (bei 4 hPa)[2]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,4′-Bipyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung mit der Summenformel C₁₀H₈N₂. Sie besteht aus zwei Pyridinringen, wobei die 3-Position des einen mit der 4-Position des zweiten Rings verknüpft ist.

Darstellung

3,4′-Bipyridin kann aus 3-Brompyridin und einem 4-Pyridylstannan in einer Palladiumkatalysierten Stille-Kupplung in guter Ausbeute hergestellt werden.[2]

Synthese von 3,4′-Bipyridin via Stille-Kupplung

Ein weiterer Syntheseweg ist eine Suzuki-Kupplung zwischen 4-Chlorpyridin und einem 3-pyridylsubstituierten Boronsäureester.[4]

Einzelnachweise

M. Ishikura, T. Ohta, M. Terashima: A Novel Synthesis of 4-Aryl-and 4-Heteroarylpyridines via Diethyl (4-pyridyl) borane. In: Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 33, 1985, S. 4755–4763.
Y. Yamamoto, Y. Azuma, H. Mitoh: General Method for Synthesis of Bipyridines: Palladium Catalyzed Cross-coupling Reaction of Trimethylstannyl-pyridines with Bromopyridines. In: Synthesis. 1986, S. 564–565. doi:10.1055/s-1986-31705.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
N. Kudo, M. Perseghini, G. C. Fu: A Versatile Method for Suzuki Cross-Coupling Reactions of Nitrogen Heterocycles . In: Angew. Chem. 118, 2006, S. 1304–1304. doi:10.1002/ange.200503479.

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[1] M. Ishikura, T. Ohta, M. Terashima: A Novel Synthesis of 4-Aryl-and 4-Heteroarylpyridines via Diethyl (4-pyridyl) borane. In: Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 33, 1985, S. 4755–4763.

[y-2] Y. Yamamoto, Y. Azuma, H. Mitoh: General Method for Synthesis of Bipyridines: Palladium Catalyzed Cross-coupling Reaction of Trimethylstannyl-pyridines with Bromopyridines. In: Synthesis. 1986, S. 564–565. doi:10.1055/s-1986-31705.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] N. Kudo, M. Perseghini, G. C. Fu: A Versatile Method for Suzuki Cross-Coupling Reactions of Nitrogen Heterocycles . In: Angew. Chem. 118, 2006, S. 1304–1304. doi:10.1002/ange.200503479.