3,3′,5,5′-Tetramethylbenzidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,3′,5,5′-Tetramethylbenzidin
Andere Namen	TMB
Summenformel	C16H20N2
Kurzbeschreibung	weiße, schwach riechende Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	259-364-6
ECHA-InfoCard	100.053.949
PubChem	41206
ChemSpider	37605
Wikidata	Q2259258
Eigenschaften
Molare Masse	240,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,45 g·cm−3 (Schüttdichte)[1]
Schmelzpunkt	168–171 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,3′,5,5′-Tetramethylbenzidin (TMB) ist eine chemische Verbindung aus der Klasse der Benzidine und wird als Chromogen in der Immunhistochemie verwendet.

Eigenschaften

Nach der Aktivierung durch Peroxidase ist TMB blau bei einem Absorptionsmaximum bei 370 nm.[2] Wenn Schwefelsäure hinzugegeben wird, färbt sich TMB gelb mit einem Absorptionsmaximum bei 450 nm.[3]

Oxidation von 3,3',5,5'-Tetramethylbenzidin (TMB)

TMB ist lichtempfindlich.

Verwendung

TMB wird in der Biochemie auf Grund seiner Farbeigenschaften im Zuge einer Immunfärbung, z. B. beim ELISA verwendet. Zusammen mit Wasserstoffperoxid und einem Phosphat-Citrat-Puffer wird TMB als Reaktionsstarter verwendet. Mit der Fixierlösung (Schwefelsäure) wird der Farbwechsel herbeigeführt, nachdem sich die Proben dank TMB blau verfärbt haben. Ist die Reaktion gestoppt, wertet man den ELISA mit einem ELISA-Reader (Photometer) aus.

Einzelnachweise

Datenblatt 3,3′,5,5′-Tetramethylbenzidine, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juni 2013 (PDF).
Pasquale Palladino, Francesca Torrini, Simona Scarano, Maria Minunni: 3,3′,5,5′-tetramethylbenzidine as multi-colorimetric indicator of chlorine in water in line with health guideline values. Hrsg.: Analytical and Bioanalytical Chemistry. Springer Nature, 1. September 2020, S. 7861–7869, doi:10.1007/s00216-020-02918-9.
T. L. Martin, E. J. Mufson, M. M. Mesulam: The light side of horseradish peroxidase histochemistry. In: J Histochem Cytochem. 32, Nr. 7, 1984, S. 793. PMID 6736628.

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[Sigma-1] Datenblatt 3,3′,5,5′-Tetramethylbenzidine, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juni 2013 (PDF).

[2] Pasquale Palladino, Francesca Torrini, Simona Scarano, Maria Minunni: 3,3′,5,5′-tetramethylbenzidine as multi-colorimetric indicator of chlorine in water in line with health guideline values. Hrsg.: Analytical and Bioanalytical Chemistry. Springer Nature, 1. September 2020, S. 7861–7869, doi:10.1007/s00216-020-02918-9.

[3] T. L. Martin, E. J. Mufson, M. M. Mesulam: The light side of horseradish peroxidase histochemistry. In: J Histochem Cytochem. 32, Nr. 7, 1984, S. 793. PMID 6736628.