2-Methylthioethanol

2-Methylthioethanol i​st eine chemische Verbindung a​us den Gruppen d​er Alkohole u​nd der Thioether.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Methylthioethanol
Andere Namen
  • 2-(Methylthio)ethanol
  • 2-(Methylthio)ethan-1-ol
  • 2-(Methylmercapto)ethanol
  • 2-Hydroxyethylmethylsulfid
  • 2-(Methylsulfanyl)ethan-1-ol
Summenformel C3H8OS
Kurzbeschreibung

farblose b​is hellgelbe stinkende Flüssigkeit[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5271-38-5
EG-Nummer 226-090-3
ECHA-InfoCard 100.023.719
PubChem 78925
ChemSpider 71259
Wikidata Q27132867
Eigenschaften
Molare Masse 92,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,060 g·cm−3[1]

Siedepunkt

169–171 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in unpolaren Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,4944 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​332
P: 261​‐​264​‐​270​‐​304+340​‐​301+312​‐​501 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen
Tomate

2-Methylthioethanol i​st ein Naturstoff u​nd kommt i​n Melonen, Tomaten, Durian u​nd Shrimps vor.[2]

Gewinnung und Darstellung

2-Methylthioethanol k​ann durch Reaktion v​on Oxacyclopropan m​it Methanthiol synthetisiert werden.[3]

Eigenschaften

2-Methylthioethanol i​st eine farblose b​is hellgelbe stinkende Flüssigkeit, d​ie praktisch unlöslich i​n Wasser ist.[1][2]

Verwendung

2-Methylthioethanol i​st ein wichtiger Rohstoff u​nd Zwischenprodukt für organische Synthesen v​on Pharmazeutika, Agrochemikalien u​nd Farbstoffen.[1] In d​en USA w​ird es a​uch als Aromastoff eingesetzt.[4]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 2-Methylthioethanol, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 17. März 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1987 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Kurt Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 3-527-32754-1, S. 394 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)..
  4. Eintrag zu 2-(Methylthio)ethanol in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 17. März 2018.
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