2-Methyl-3-pentanol

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Methyl-3-pentanol
Andere Namen	Ethylisopropylcarbinol
Summenformel	C6H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.008.443
PubChem	11264
Wikidata	Q3278285
Eigenschaften
Molare Masse	102,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,819 g·cm−3 (25 °C)[1]
Siedepunkt	128 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]; mischbar mit Diethylether und Ethanol[3];
Brechungsindex	1,417 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 226
	P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten	320 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methyl-3-pentanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkanole.

Vorkommen

Die Verbindung wurde in Tabakrauch nachgewiesen.[4]

Gewinnung und Darstellung

2-Methyl-3-pentanol kann durch Reaktion von Isobutyraldehyd mit Ethylmagnesiumbromid oder durch Hydrierung von Ethylisopropylketon gewonnen werden.[5] Diese beiden Synthesemethoden liefern (RS)-(±)-2-Methyl-3-pentanol, also ein Racemat, ein 1:1 Gemisch aus

(R)-2-Methyl-3-pentanol und
(S)-2-Methyl-3-pentanol.

Eigenschaften

2-Methyl-3-pentanol ist eine farblose Flüssigkeit,[1] die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

2-Methyl-3-pentanol wird als Marker für flüchtige Verbindungen und als Brennstoff verwendet.[2]

Einzelnachweise

Datenblatt 2-Methyl-3-pentanol, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2019 (PDF).
Datenblatt 2-Methyl-3-pentanol, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 14. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 400 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-1548-2, S. 210 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 127 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] Datenblatt 2-Methyl-3-pentanol, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2019 (PDF).

[Alfa-2] Datenblatt 2-Methyl-3-pentanol, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 14. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[David_R._Lide-3] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 400 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Alan_Rodgman,_Thomas_A._Perfetti-4] Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-1548-2, S. 210 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Frank_C._Whitmore-5] Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 127 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).