2-Mercaptobenzimidazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Mercaptobenzimidazol
Andere Namen	2-Benzimidazolthiol; 2-Sulfanylbenzimidazol; o-Phenylenthioharnstoff; MBI; Vulkanox MB[1];
Summenformel	C7H6N2S
Kurzbeschreibung	gelbes geruchloses Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-502-6
ECHA-InfoCard	100.008.640
PubChem	707035
Wikidata	Q16004147
Eigenschaften
Molare Masse	150,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,42 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	300–304 °C[3]; 285–290 °C[2];
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,3 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐317‐372‐412
	P: 261‐280‐302+352‐333+313‐362+364‐501 [2]
Toxikologische Daten	476 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Mercaptobenzimidazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzimidazole, welche als Alterungsschutzmittel und für besonders vibrationsarmen, hitzebeständigen Kautschuk verwendet wird.[5]

Gewinnung und Darstellung

2-Mercaptobenzimidazol kann aus o-Phenylendiamin und Kalium-O-ethyldithiocarbonat[6] oder Kohlenstoffdisulfid[5] gewonnen werden.

Eigenschaften

2-Mercaptobenzimidazol kann in zwei tautomeren Formen, 1H-Benzo[d]imidazol-2(3H)-thion und 1H-Benzo[d]imidazol-2-thiol, vorliegen:

Tautomerie von 2-Mercaptobenzimidazol

Siehe auch

Einzelnachweise

Datenblatt von Lanxess.
Eintrag zu 2-Benzimidazolthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 2-Mercaptobenzimidazole, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2014 (PDF).
S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 05 K-N. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-828-6, S. 210.
Eintrag zu Benzimidazol-2-thiol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. April 2014.
Robert A. Smiley “Phenylene- and Toluenediamines” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_405 S. 4.

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[1] Datenblatt von Lanxess.

[GESTIS-2] Eintrag zu 2-Benzimidazolthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt 2-Mercaptobenzimidazole, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2014 (PDF).

[dose5-4] S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 05 K-N. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-828-6, S. 210.

[roempp-5] Eintrag zu Benzimidazol-2-thiol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. April 2014.

[Ullmann-6] Robert A. Smiley “Phenylene- and Toluenediamines” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_405 S. 4.