2-Amino-4-chlorphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Amino-4-chlorphenol
Andere Namen	5-Chlor-2-hydroxyanilin
Summenformel	C6H6ClNO
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-458-9
ECHA-InfoCard	100.002.236
PubChem	7265
ChemSpider	6995
Wikidata	Q27255828
Eigenschaften
Molare Masse	143,57 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	140–143 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2,96 g·l−1 bei 26 °C)[1]; wenig löslich in DMSO und Methanol[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐335
	P: 261‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	690 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Amino-4-chlorphenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminophenole und Chlorphenole.

Gewinnung und Darstellung

2-Amino-4-chlorphenol kann aus p-Chlorphenol durch Nitrierung und anschließender Reduktion mit Hydrazin gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

2-Amino-4-chlorphenol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, beiger Feststoff mit aminartigem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 170 °C.[1]

Verwendung

2-Amino-4-chlorphenol ist ein weit verbreitetes Reagenz für die Synthese verschiedener Arzneistoffe (zum Beispiel Chlorzoxazon), Farbstoffe und Pestizide. Es ist zum Beispiel ein Ausgangsstoff für die Synthese von Aggrecanase-2-Inhibitoren auf der Basis von zinkbindendem Acylthiosemicarbazid, das bei der Behandlung von Osteoarthritis eingesetzt wird.[2] Vor 2006 wurde die Verbindung in Haarfärbemitteln verwendet.[4]

Einzelnachweise

Eintrag zu 2-Amino-4-chlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. September 2021. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu A603275 bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 30. September 2021 (PDF).
Patent CN105622439A: Production method of 4-chloro-2-aminophenol. Angemeldet am 4. März 2016, veröffentlicht am 1. Juni 2016, Anmelder: Zhongshan Follow Biotech Co., Ltd, Erfinder: Liu Yumei, Xie Zhijun.
Bundesgesetzblatt Teil I G 5702 2006, Ausgegeben zu Bonn am 20. Oktober 2006 Nr. 47, abgerufen am 30. September 2021.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2-Amino-4-chlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. September 2021. (JavaScript erforderlich)

[TRC-2] Eintrag zu A603275 bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 30. September 2021 (PDF).

[Patent-3] Patent CN105622439A: Production method of 4-chloro-2-aminophenol. Angemeldet am 4. März 2016, veröffentlicht am 1. Juni 2016, Anmelder: Zhongshan Follow Biotech Co., Ltd, Erfinder: Liu Yumei, Xie Zhijun.

[4] Bundesgesetzblatt Teil I G 5702 2006, Ausgegeben zu Bonn am 20. Oktober 2006 Nr. 47, abgerufen am 30. September 2021.