2,7-Di-tert-butylthiepin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,7-Di-tert-butylthiepin
Summenformel	C14H22S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	145017
Wikidata	Q209281
Eigenschaften
Molare Masse	222,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,08 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	36–36,5 °C[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,7-Di-tert-butylthiepin ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem Thiepingrundgerüst, an dessen 2- und 7-Positionen tert-Butylreste substituiert sind.

Herstellung

2,7-Di-tert-butylthiepin kann durch eine Ringerweiterung aus einem Derivat des 2,6-Di-tert-butylthiopyran gebildet werden. Die eingesetzte Verbindung besitzt eine Abgangsgruppe, wodurch die Ringerweiterung ermöglicht wird. Zu dieser Reaktion werden Essigsäureanhydrid und Natriumacetat verwendet.[1]

Synthese von 2,7-Di-tert-butylthiepin aus einem Thiopyranderivat mit Mesylat als Abgangsgruppe.

Eigenschaften

Es handelt sich um einen farblosen Feststoff, der bei 36 °C schmilzt. Die Verbindung liegt in einer Wannenkonformation, bei der vier Kohlenstoffatome eine Ebene bilden, vor.[3] Sie besitzt ein System aus acht π-Elektronen und gehört zu den antiaromatischen Verbindungen. Die meisten Thiepine sind instabile Verbindungen, die sich unter der Abspaltung von Schwefel zu Benzolderivaten zersetzen. 2,7-Di-tert-butylthiepin ist jedoch deutlich stabiler als Thiepin selbst. Dies liegt in der sterischen Hinderung, die durch die ausladenden tert-Butylreste verursacht wird, begründet. In siedendem Toluol besitzt es eine Halbwertszeit von 365 Stunden.[3]

Reaktionen

2,7-Di-tert-butylthiepin kann durch die Umsetzung mit Triphenylphosphan zur Synthese von 1,2-Di-tert-butylbenzol verwendet werden.[1]

Des Weiteren können Cycloadditionen durchgeführt werden[4], was auf den antiaromatischen Charakter des Thiepinrings zurückzuführen ist.

Einzelnachweise

K. Yamamoto, S. Yamazaki, Y. Kohashi, I. Murata, Y. Kai, in: Tetrahedron Lett. 1982, 23 (31), 3195–3198.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
R. Gleiter, G. Krennrich, D. Cremer, K. Yamamoto, I. Murata: Electronic Structure and Stability of Thiepins. Photoelectron spectroscopic Investigation, in: J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6874–6879.
S. Yamazaki, A. Isokawa, K. Yamamoto, I. Murata, in: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 18, 2631–2636.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[tetlett-1] K. Yamamoto, S. Yamazaki, Y. Kohashi, I. Murata, Y. Kai, in: Tetrahedron Lett. 1982, 23 (31), 3195–3198.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[gleiter-3] R. Gleiter, G. Krennrich, D. Cremer, K. Yamamoto, I. Murata: Electronic Structure and Stability of Thiepins. Photoelectron spectroscopic Investigation, in: J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6874–6879.

[4] S. Yamazaki, A. Isokawa, K. Yamamoto, I. Murata, in: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 18, 2631–2636.