2,6-Di-tert-butyl-4-nitrophenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Di-tert-butyl-4-nitrophenol
Andere Namen	2,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-nitro-phenol (IUPAC); 2,6-di(tert-butyl)-4-nitrobenzenol; DBNP[1];
Summenformel	C14H21NO3
Kurzbeschreibung	gelbes kristallines Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	69765
ChemSpider	62964
Wikidata	Q63441408
Eigenschaften
Molare Masse	251,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	156–158 °C[3]
Löslichkeit	gering löslich in Chloroform, Ethylacetat und Methanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐332
	P: 260‐270‐280‐402+404 [4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,6-Di-tert-butyl-4-nitrophenol ist eine aromatische Verbindung; es ist ein Phenolderivat mit zwei tert-Butylgruppen und einer Nitrogruppe als Substituenten. Es ist ein gelbes kristallines Pulver, das in organischen Lösungsmitteln relativ löslich ist, in Wasser aber unlöslich.[2]

Vorkommen

Es wird unter anderem an Bord von U-Booten als Verunreinigung gefunden, wo es durch Nitrierung eines Antioxidans (2,6-Di-tert-butylphenol) im Turbinenöl entstehen kann.[2][1]

Verwendung

Bei der DIN EN ISO 105-X18 werden mit 2,6-Di-tert-butyl-4-nitrophenol getränkte Papiertücher mit einem Probekörper in Kontakt gebracht, um Hinweise auf eine zu erwartende Vergilbung durch Phenole zu bekommen.

Siehe auch

2,6-Dimethyl-4-nitrophenol

Einzelnachweise

Kenneth R. Still, Anne E. Jung, Glenn D. Ritchie, Warren W. Jederberg, Erin R. Wilfong, G. Bruce Briggs, Darryl P. Arfsten: Disposition of 2,6-di-tert-butyl-4-nitrophenol (DBNP), a submarine atmosphere contaminant, in male Sprague-Dawley rats. In: Environmental Research. Band 98, Nr. 3, S. 363–367, doi:10.1016/j.envres.2004.08.009, PMID 15910791.
Committee on Emergency and Continuous Exposure Guidance Levels for Selected Submarine Contaminants, Committee on Toxicology, Board on Environmental Studies and Toxicology, Division on Earth and Life Studies, National Research Council: Emergency and Continuous Exposure Guidance Levels for Selected Submarine Contaminants. Band 2. THE NATIONAL ACADEMIES PRESS, 2007, ISBN 978-0-309-11273-4, Kap. 4, S. 88–102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 30. April 2019]).
Eintrag zu 2,6-Di-tert-butyl-4-nitrophenol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 2. Mai 2019 (PDF).
Safety Data Sheet. (PDF) Key Organics Limited, 1. Dezember 2017, abgerufen am 2. Mai 2019.

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[Elsevier-1] Kenneth R. Still, Anne E. Jung, Glenn D. Ritchie, Warren W. Jederberg, Erin R. Wilfong, G. Bruce Briggs, Darryl P. Arfsten: Disposition of 2,6-di-tert-butyl-4-nitrophenol (DBNP), a submarine atmosphere contaminant, in male Sprague-Dawley rats. In: Environmental Research. Band 98, Nr. 3, S. 363–367, doi:10.1016/j.envres.2004.08.009, PMID 15910791.

[nap-2] Committee on Emergency and Continuous Exposure Guidance Levels for Selected Submarine Contaminants, Committee on Toxicology, Board on Environmental Studies and Toxicology, Division on Earth and Life Studies, National Research Council: Emergency and Continuous Exposure Guidance Levels for Selected Submarine Contaminants. Band 2. THE NATIONAL ACADEMIES PRESS, 2007, ISBN 978-0-309-11273-4, Kap. 4, S. 88–102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 30. April 2019]).

[TRC-3] Eintrag zu 2,6-Di-tert-butyl-4-nitrophenol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 2. Mai 2019 (PDF).

[keyorganics-4] Safety Data Sheet. (PDF) Key Organics Limited, 1. Dezember 2017, abgerufen am 2. Mai 2019.