2,4-Dichlorbenzylalkohol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4-Dichlorbenzylalkohol
Andere Namen	Alcohol 2,4-Dichloro-Benzylicus; Dichlorbenzenmethanol; Dichlorphenylmethanol; Dybenal; DICHLOROBENZYL ALCOHOL (INCI)[1];
Summenformel	C7H6Cl2O
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-210-5
ECHA-InfoCard	100.015.646
PubChem	15684
ChemSpider	14918
DrugBank	DB13269
Wikidata	Q209202
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R02AA03
Eigenschaften
Molare Masse	177,03 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,45 g·cm−3 (Schüttdichte)[3]
Schmelzpunkt	55–58 °C[2]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (1 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 318
	P: 305+351+338‐313 [3]
Toxikologische Daten	2.300 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4-Dichlorbenzylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der doppelt chlorierten Benzylalkohole.

Eigenschaften

2,4-Dichlorbenzylalkohol ist ein weißes Pulver, welches schlecht löslich in Wasser ist.[2] Es kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P2₁/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14 mit den Gitterparametern a = 473,6 pm, b = 1281,8 pm, c = 2485,3 pm und β = 96,852°.[4]

Verwendung

2,4-Dichlorbenzylalkohol wird wie sein Isomer 3,4-Dichlorbenzylalkohol als Desinfektionsmittel und Antiseptikum[5] verwendet, das (oft zusammen mit Amylmetakresol oder Levomenthol) zur Behandlung von Entzündungen im Mund- und Rachenraum eingesetzt wird. Es kommt in Form von Lutschtabletten, als Lösung oder Spray in den Handel.

Handelsnamen

Hextriletten®, Lidazon®, Strepsils®, neo-angin®, Dobensana®

Einzelnachweise

Eintrag zu DICHLOROBENZYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.
Datenblatt 2,4-Dichlorobenzyl alcohol, 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. September 2011 (PDF).
Datenblatt 2,4-Dichlorbenzylalkohol (PDF) bei Merck, abgerufen am 10. September 2011.
M. Bambagiotti-Alberti, B. Bruni, M. Di Vaira, V. Giannellini: "(2,4-Dichlorophenyl)methanol", in: Acta Cryst., 2007, E63 (1), S. 275–276. doi:10.1107/S1600536806053086
Margitta Albinus: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. 1930, OCLC 312139501, S. 1261 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[CosIng-1] Eintrag zu DICHLOROBENZYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.

[Sigma-2] Datenblatt 2,4-Dichlorobenzyl alcohol, 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. September 2011 (PDF).

[Merck-3] Datenblatt 2,4-Dichlorbenzylalkohol (PDF) bei Merck, abgerufen am 10. September 2011.

[4] M. Bambagiotti-Alberti, B. Bruni, M. Di Vaira, V. Giannellini: "(2,4-Dichlorophenyl)methanol", in: Acta Cryst., 2007, E63 (1), S. 275–276. doi:10.1107/S1600536806053086

[hager-5] Margitta Albinus: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. 1930, OCLC 312139501, S. 1261 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).