2,3-Oxidosqualen

(S)-2,3-Oxidosqualen [auch (S)-2,3-Epoxy-2,3-dihydrosqualen] i​st ein Zwischenprodukt b​ei der Synthese d​er Zellmembran-Sterin-Präkursoren Lanosterin u​nd Cycloartenol, s​owie der Saponine. Es bildet s​ich durch Oxidation v​on Squalen d​urch das Enzym Squalenmonooxygenase. 2,3-Oxidosqualen i​st das Substrat verschiedener Oxidosqualencyclasen, w​ie die Lanosterinsynthase, welche Lanosterin, e​ine Vorstufe z​u Cholesterin, produziert.[2]

Strukturformel
Strukturformel ohne vollständige Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name 2,3-Oxidosqualen
Andere Namen
  • 2,2-Dimethyl-3-[(3E,7E,11E,15E)-3,7,12,16,20-pentamethyl-3,7,11,15,19-henicosapentaen-1-yl]oxiran (IUPAC)
  • 2,3-Epoxy-2,3-dihydrosqualen
  • 2,3-Epoxysqualen
Summenformel C30H50O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7200-26-2
PubChem 5366020
ChemSpider 4517951
Wikidata Q2080986
Eigenschaften
Molare Masse 426,72 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Der Stereoisomer 2,3-(R)-Oxidosqualen i​st ein Hemmer d​er Lanosterinsynthase.

Einzelnachweise
  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Ikuro Abe: Enzymatic synthesis of cyclic triterpenes. In: Natural Product Reports. Band 24, Nr. 6, Dezember 2007, S. 1311–1331, doi:10.1039/b616857b, PMID 18033581.
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