2,3-Oxidosqualen

(S)-2,3-Oxidosqualen [auch (S)-2,3-Epoxy-2,3-dihydrosqualen] ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese der Zellmembran-Sterin-Präkursoren Lanosterin und Cycloartenol, sowie der Saponine. Es bildet sich durch Oxidation von Squalen durch das Enzym Squalenmonooxygenase. 2,3-Oxidosqualen ist das Substrat verschiedener Oxidosqualencyclasen, wie die Lanosterinsynthase, welche Lanosterin, eine Vorstufe zu Cholesterin, produziert.[2]

Strukturformel
Strukturformel ohne vollständige Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name 2,3-Oxidosqualen
Andere Namen
  • 2,2-Dimethyl-3-[(3E,7E,11E,15E)-3,7,12,16,20-pentamethyl-3,7,11,15,19-henicosapentaen-1-yl]oxiran (IUPAC)
  • 2,3-Epoxy-2,3-dihydrosqualen
  • 2,3-Epoxysqualen
Summenformel C30H50O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7200-26-2
PubChem 5366020
ChemSpider 4517951
Wikidata Q2080986
Eigenschaften
Molare Masse 426,72 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Der Stereoisomer 2,3-(R)-Oxidosqualen ist ein Hemmer der Lanosterinsynthase.

Einzelnachweise
  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Ikuro Abe: Enzymatic synthesis of cyclic triterpenes. In: Natural Product Reports. Band 24, Nr. 6, Dezember 2007, S. 1311–1331, doi:10.1039/b616857b, PMID 18033581.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.