Cycloartenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cycloartenol
Andere Namen	(3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-4,4,13,14-tetramethyl-tetradecahydro-cyclopropa[9,10]cyclopenta[a]phenanthren-3-ol; 9,19-Cyclo-24-lanosten-3β-ol;
Summenformel	C30H50O
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	92110
Wikidata	Q586501
Eigenschaften
Molare Masse	426,72 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	215 °C[2]; 99 °C (Hydrat)[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cycloartenol ist eine organische chemische Verbindung, genauer ein tetracyclischer Triterpen alkohol mit zusätzlichem Cyclopropan-Ring.

Vorkommen

Cycloartenol kommt natürlich in vielen Pflanzen vor und wurde zum Beispiel im Milchsaft von Wolfsmilchgewächsen (Euphorbiaceae), in der Kartoffel (Solanum tuberosum) und der Brechnuss (Strychnos nux vomica) nachgewiesen.[3] Es ist, zumindest in Spuren, in allen grünen, Photosynthese aktiven Pflanzen vorhanden, da es sich hier um das erste nachweisbare Cyclisierungsprodukt von 2,3-Epoxysqualen im Zuge der pflanzlichen Biosynthese von Sterolen bzw. Phytosterinen handelt. Die Biosynthese erfolgt dabei aus Squalen über 2,3-Epoxysqualen.[2][4] In Tieren wird die Funktion der Verbindung von Lanosterin übernommen.[5]

Eigenschaften

Cycloartenol ist ein weißer Feststoff.[1]

Einzelnachweise

Datenblatt Cycloartenol, ≥90% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2014 (PDF).
Eintrag zu Cycloartenol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. April 2014.
Lexikon der Biochemie: Cycloartenol - Lexikon der Biochemie, abgerufen am 24. April 2014.
U. Eppenberger, L. Hirth, G. Ourisson: Anerobische Cyclisierung von Squalen-2,3-epoxyd zu Cycloartenol in Gewebekulturen von Nicotiana tabacum L. In: European Journal of Biochemistry. 8, 1969, S. 180–183, doi:10.1111/j.1432-1033.1969.tb00512.x.
Gerhard Richter: Stoffwechselphysiologie der Pflanzen: Physiologie und Biochemie des Primär- und Sekundärstoffwechsels. Georg Thieme, 1997, ISBN 3-13-152346-8, S. 347 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] Datenblatt Cycloartenol, ≥90% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2014 (PDF).

[RömppOnline-2] Eintrag zu Cycloartenol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. April 2014.

[Lexikon_der_Biochemie-3] Lexikon der Biochemie: Cycloartenol - Lexikon der Biochemie, abgerufen am 24. April 2014.

[DOI10.1111/j.1432-1033.1969.tb00512.x-4] U. Eppenberger, L. Hirth, G. Ourisson: Anerobische Cyclisierung von Squalen-2,3-epoxyd zu Cycloartenol in Gewebekulturen von Nicotiana tabacum L. In: European Journal of Biochemistry. 8, 1969, S. 180–183, doi:10.1111/j.1432-1033.1969.tb00512.x.

[Gerhard_Richter-5] Gerhard Richter: Stoffwechselphysiologie der Pflanzen: Physiologie und Biochemie des Primär- und Sekundärstoffwechsels. Georg Thieme, 1997, ISBN 3-13-152346-8, S. 347 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).