2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin
Andere Namen	PCN 48
Summenformel	C10H4Cl4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	108070
Wikidata	Q209146
Eigenschaften
Molare Masse	265,95 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,676 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	203–204 °C[2]
Sublimationspunkt	135 °C[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
MAK	Schweiz: 2 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[4]
Toxikologische Daten	>3 mg·kg−1 (LD50, Meerschweinchen, oral)[5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin ist ein chloriertes Derivat von Naphthalin. Die Struktur ähnelt zwar der als Sevesodioxin bekannt gewordenen Verbindung 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin, gehört jedoch zu den polychlorierten Naphthalinen (kurz PCN) und nicht zu den Dioxinen.

Gewinnung und Darstellung

Das 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin kann in einer 11-stufigen Synthese aus 3,4-Dichlorphthalsäureanhydrid hergestellt werden.[2] 1962 wurde es von Reimlinger und King erstmals synthetisiert.[1]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin bildet weiße Nadeln und sublimiert bei 135 °C.[1] Die Verbindung kristallisiert in einem monoklinen Gitter.[1] Im Infrarotspektrum der Substanz treten Absorptionsbanden bei den Wellenzahlen 1638, 1478, 1458, 1346, 1177, 965, 902, 761 und 650 auf.[6] Im Kernmagnetischen-Resonanz-Spektrum zeigen sich bei einer Lösung in Hexadeuterobenzol Wasserstoffatome bei 7,10 ppm (400 MHz, s, 4 H), Kohlenstoffatome bei 128,4 (quart.), 127,6 (quart.) und 128,0 (tert.) ppm (100 MHz).[2]

Chemische Eigenschaften

In einer 15-stündigen Elektrolyse bei −2,2 Volt an der Arbeitselektrode konnte 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin bis zu 98 % zu niederchlorierten oder halogenfreien Naphthalinderivaten abgebaut werden.[7]

Einzelnachweise

Reimlinger, H.; King, G.: Über die Darstellung einiger Polychlor-naphthaline in Chem. Ber. 95 (1962), 1043–1048, doi:10.1002/cber.19620950436.
Levy, L.A.: The Synthesis Of 2,3,6,7-Tetrasubstituted Naphthalenes: 2,3,6,7-Tetrachloronaphthalene in Synth. Common. 13 (1983), 639–648, doi:10.1080/00397918308060343.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 34588-40-4 bzw. 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin), abgerufen am 2. November 2015.
Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Chlorinated Naphthalenes, abgerufen am 9. Dezember 2014.
Giachino, G.G.: Phosphorescence spectra and lifetimes of symmetrical tetrachloronaphthalenes in J. Phys. Chem. 84 (1980), 3522–3524, doi:10.1021/j100463a006.
J. Voss, M. Altrogge, D. Golinske, O. Kranz, D. Nünnecke, D. Petersen, E. Waller: Degradation of Chlorinated Arenes by Electroreduction in Treatment of Contaminated Soil – Fundamentals, Analysis, Applications (Eds.: R. Stegmann, G. Brunner, W. Calmano, G. Matz), Springer Verlag, Berlin, Heidelberg, New York, 2001, S. 547–563, doi:10.1007/978-3-662-04643-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche, insbesondere S. 550–551).

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[Reimlinger-1] Reimlinger, H.; King, G.: Über die Darstellung einiger Polychlor-naphthaline in Chem. Ber. 95 (1962), 1043–1048, doi:10.1002/cber.19620950436.

[Levy-2] Levy, L.A.: The Synthesis Of 2,3,6,7-Tetrasubstituted Naphthalenes: 2,3,6,7-Tetrachloronaphthalene in Synth. Common. 13 (1983), 639–648, doi:10.1080/00397918308060343.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 34588-40-4 bzw. 2,3,6,7-Tetrachlornaphthalin), abgerufen am 2. November 2015.

[5] Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Chlorinated Naphthalenes, abgerufen am 9. Dezember 2014.

[6] Giachino, G.G.: Phosphorescence spectra and lifetimes of symmetrical tetrachloronaphthalenes in J. Phys. Chem. 84 (1980), 3522–3524, doi:10.1021/j100463a006.

[7] J. Voss, M. Altrogge, D. Golinske, O. Kranz, D. Nünnecke, D. Petersen, E. Waller: Degradation of Chlorinated Arenes by Electroreduction in Treatment of Contaminated Soil – Fundamentals, Analysis, Applications (Eds.: R. Stegmann, G. Brunner, W. Calmano, G. Matz), Springer Verlag, Berlin, Heidelberg, New York, 2001, S. 547–563, doi:10.1007/978-3-662-04643-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche, insbesondere S. 550–551).