1-Penten-3-on

1-Penten-3-on i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er α,β-ungesättigten Ketone.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1-Penten-3-on
Andere Namen
  • Pent-1-en-3-on (IUPAC)
  • Ethylvinylketon
Summenformel C5H8O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it stechendem Geruch[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1629-58-9
EG-Nummer 216-624-3
ECHA-InfoCard 100.015.114
PubChem 15394
Wikidata Q161669
Eigenschaften
Molare Masse 84,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,845 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

38 °C (60 mmHg)[1]

Löslichkeit

löslich i​n Ethanol, Ether, Aceton u​nd Benzol[2]

Brechungsindex

1,419 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​311​‐​314​‐​331
P: 210​‐​261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Toxikologische Daten

56 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

1-Penten-3-on k​ommt unter anderem natürlich i​n Orangen,[3] Guaven,[4] Weintrauben,[5] u​nd Tomaten[6] vor.

Gewinnung und Darstellung

1-Penten-3-on k​ann durch e​ine zweistufige Reaktion d​urch Acylierung v​on Ethen m​it Propionsäurechlorid z​u Chlorpenten-3-on u​nd dessen anschließende β-Eliminierung m​it Natriumcarbonat gewonnen werden.[7]

Eigenschaften

1-Penten-3-on i​st eine farblose Flüssigkeit[1] m​it stechendem Geruch. Das unstabilisierte Monomer k​ann unter Einwirkung v​on Wärme o​der Licht polymerisieren.[2]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 1-Penten-3-on, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. März 2012 (PDF).
  2. Department of Health - Testing Status of Agents at NTP: Ethyl Vinyl Ketone (Memento des Originals vom 29. November 2014 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/ntp.niehs.nih.gov, abgerufen am 18. November 2014.
  3. Andrea Büttner: Wichtige Aromastoffe in frisch gepressten Citrusfruchtsäften. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 978-3-89675-523-0, S. 80,84 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Heinz Idstein, Peter Schreier: Volatile constituents from guava (Psidium guajava, L.) fruit. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 33, Nr. 1, 1985, S. 138–143. doi:10.1021/jf00061a039.
  5. Peter Schreier, Friedrich Drawert, Albrecht Junker: Identification of volatile constituents from grapes. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 24, Nr. 2, 1976, S. 331–336. doi:10.1021/jf60204a032.
  6. Ron G. Buttery, Roy Teranishi, Louisa C. Ling: Fresh tomato aroma volatiles: a quantitative study. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 35, Nr. 4, 1987, S. 540–544. doi:10.1021/jf00076a025.
  7. Jürgen Nelles: Darstellung von Ethylvinylketon (PDF; 159 kB)
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