1-Hydroxy-7-azabenzotriazol

1-Hydroxy-7-azabenzotriazol (HOAt) i​st ein Triazol, d​as in d​er organischen Chemie u​nd Biochemie a​ls Zusatz z​ur Peptidsynthese u​nd allgemein b​ei der Kopplung v​on Aminosäuren verwendet wird.[2][3][4] HOAt vermindert d​abei die Racemisierung.[5] Alternativ w​ird unter anderem Hydroxybenzotriazol (HOBT), HATU, HBTU, TBTU, N-Hydroxysuccinimid o​der Ethyl-2-cyano-2-(hydroxyimino)acetat (Oxyma) verwendet.[6] HOAt w​ird auch z​ur Quervernetzung v​on Proteinen verwendet.[7]

Strukturformel
Allgemeines
Name 1-Hydroxy-7-azabenzotriazol
Andere Namen
  • 3-Hydroxytriazolo[4,5-b]pyridin
  • 3H-[1,2,3]-Triazolo[4,5-b]pyridin-3-ol
  • HOAt
Summenformel C5H4N4O
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 39968-33-7
EG-Nummer 609-760-3
ECHA-InfoCard 100.122.938
PubChem 181649
Wikidata Q4545784
Eigenschaften
Molare Masse 136,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

213–216 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 204​‐​301​‐​315​‐​318​‐​335
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​370+380​‐​501 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. August 2014 (PDF).
  2. Holger Wenschuh, Michael Beyermann, Hanka Haber, Joachim K. Seydel, Eberhard Krause, Michael Bienert, Louis A. Carpino, Ayman El-Faham, Fernando Albericio: Stepwise Automated Solid Phase Synthesis of Naturally Occurring Peptaibols Using FMOC Amino Acid Fluorides. In: The Journal of Organic Chemistry. 60, 1995, S. 405–410, doi:10.1021/jo00107a020.
  3. G. B. Fields: Introduction to peptide synthesis. In: Current protocols in molecular biology / edited by Frederick M. Ausubel ... [et al.]. Chapter 11August 2002, S. Unit 11.15, doi:10.1002/0471142727.mb1115s59. PMID 18265296.
  4. Louis A Carpino, Ayman El-Faham: The diisopropylcarbodiimide/ 1-hydroxy-7-azabenzotriazole system: Segment coupling and stepwise peptide assembly. In: Tetrahedron. 55, 1999, S. 6813–6830, doi:10.1016/S0040-4020(99)00344-0.
  5. J. Klose, A. El-Faham, P. Henklein, L.A. Carpino, M. Bienert: Addition of HOAt dramatically improves the effectiveness of pentafluorophenyl-based coupling reagents. In: Tetrahedron Letters. 40, 1999, S. 2045, doi:10.1016/S0040-4039(99)00089-1.
  6. R. Subirós-Funosas, R. Prohens, R. Barbas, A. El-Faham, F. Albericio: Oxyma: an efficient additive for peptide synthesis to replace the benzotriazole-based HOBt and HOAt with a lower risk of explosion. In: Chemistry. Band 15, Nummer 37, September 2009, S. 9394–9403, doi:10.1002/chem.200900614. PMID 19575348.
  7. C. Bich, S. Maedler, K. Chiesa, F. DeGiacomo, N. Bogliotti, R. Zenobi: Reactivity and applications of new amine reactive cross-linkers for mass spectrometric detection of protein-protein complexes. In: Analytical chemistry. Band 82, Nummer 1, Januar 2010, S. 172–179, doi:10.1021/ac901651r. PMID 19994840.
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