1,5-Hexadiin

1,5-Hexadiin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er ungesättigten Kohlenwasserstoffe u​nd ein Vertreter a​us der Gruppe d​er Diine, genauer d​er Alkadiine. Die beiden Dreifachbindungen s​ind nicht konjugiert.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1,5-Hexadiin
Andere Namen

Dipropargyl

Summenformel C6H6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 628-16-0
EG-Nummer 211-029-5
ECHA-InfoCard 100.010.027
PubChem 69402
ChemSpider 62610
Wikidata Q27117280
Eigenschaften
Molare Masse 78,11 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

50 % i​n Pentan

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​319​‐​336​‐​411
EUH: 066
P: 210​‐​264​‐​280​‐​301+310​‐​304+340​‐​331​‐​337+313 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

1,5-Hexadiin k​ann durch Ringöffnung v​on Fulven gewonnen werden.[2]

Es k​ann auch a​us dem Tetrabromid v​on Diallyl m​it alkoholischem Kaliumhydroxid b​ei 110 °C hergestellt werden.[3]

Verwendung

1,5-Hexadiin w​ird bei d​er Herstellung v​on Bisdehydro[12]annulen u​nd Biphenylen verwendet. Es w​ird auch a​ls wichtiger Ausgangsstoff b​ei der Herstellung v​on (5Z,9Z)-5,9-Hexadecadiensäure verwendet. Darüber hinaus i​st es a​n der Herstellung v​on linearen Organozinnpolymeren d​urch Reaktion m​it Organozinndihydriden beteiligt.[1]

Literatur
  • D. A. Ben-Efraim, F. Sondheimer: The rearrangement of 1,5-hexadiyne and 1,6-heptadiyne. In: Tetrahedron. Band 25, Nr. 14, 1969, S. 2837–2843, doi:10.1016/0040-4020(69)80027-X.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 1,5-Hexadiyne, 50 % in pentane bei AlfaAesar, abgerufen am 13. Oktober 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Sen Kali Das: Reviews Of Modern Quantum Chemistry: A Celebration Of The Contributions Of Robert G Parr (In 2 Vols). World Scientific, 2002, ISBN 981-4489-18-2, S. 352 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 72 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.