Fulven
Fulven (5-Methylen-1,3-cyclopentadien) oder Pentafulven ist eine hochgiftige, gelbliche, ölige Flüssigkeit, die leicht polymerisiert.[4] Der Name leitet sich von lateinisch fulvus = rotgelb ab.[2]
Strukturformel | ||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||
Name | Fulven | |||||||||
Summenformel | C6H6 | |||||||||
Kurzbeschreibung | ||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 78,11 g·mol−1 | |||||||||
Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||
Dichte |
0,824 g·cm−3[2] | |||||||||
Siedepunkt | ||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Darstellung
Fulven entsteht durch Kondensation von Cyclopentadien mit Formaldehyd.[5] Wie 1957 entdeckt wurde, kann es auch durch photochemische Valenzisomerierung aus Benzol gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
Wie alle Verbindungen aus der Stoffgruppe der Fulvene ist die namensgebende Stammverbindung Fulven intensiv gefärbt und sehr reaktiv. Die Fulvene wurden 1900 von dem Chemiker Johannes Thiele entdeckt. Fulven selbst besitzt eine gelbe Farbe.[1]
Literatur
- Johannes Thiele: Ueber Ketonreactionen bei dem Cyclopentadiën. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 33, Nr. 1, 1900, S. 666–673, doi:10.1002/cber.190003301113 (Digitalisat auf Gallica).
Weblinks
Commons: Fulven – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Einzelnachweise
- Paul Walden, Carl Graebe: Geschichte der organischen Chemie seit 1880. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-28693-7, S. 825 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Eintrag zu Fulvene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. September 2015.
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- John B. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. Sixth Edition, Chapman and Hall, London 1996, ISBN 0-412-54090-8.
- Eugen Müller: Neuere Anschauungen der Organischen Chemie – Organische Chemie für Fortgeschrittene. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87591-5, S. 298 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Jürgen Kiefer: Ultraviolette Strahlen. Walter de Gruyter, 1977, ISBN 3-11-082276-8, S. 391 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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