1,4-Cyclohexandion

1,4-Cyclohexandion i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Cyclanhexandione.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1,4-Cyclohexandion
Andere Namen

Cyclohexan-1,4-dion

Summenformel C6H8O2
Kurzbeschreibung

hellgelber geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 637-88-7
ECHA-InfoCard 100.010.279
PubChem 12511
ChemSpider 11995
Wikidata Q2806566
Eigenschaften
Molare Masse 112,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

77–78 °C[1]

Siedepunkt

132 °C (20 mmHg)[1]

Löslichkeit

löslich i​n Wasser, Methanol u​nd Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

1,4-Cyclohexandion k​ommt in Tabakrauch vor.[2]

Gewinnung und Darstellung

1,4-Cyclohexandion k​ann in z​wei Schritten a​us Diestern d​er Bernsteinsäure hergestellt werden. Beispielsweise kondensiert d​er Diethylester u​nter basischen Bedingungen z​u 2,5-Dicarbethoxy-1,4-cyclohexandion. Dieses Zwischenprodukt k​ann hydrolysiert u​nd decarboxyliert werden, u​m das gewünschte Dion z​u erhalten.[3]

Eigenschaften

1,4-Cyclohexandion i​st ein hellgelber geruchloser Feststoff, d​er löslich i​n Wasser, Methanol u​nd Ethanol ist. Er zersetzt s​ich bei Temperaturen über 190 °C.[1]

Verwendung

1,4-Cyclohexandion w​ird bei d​er Herstellung v​on 1,4-Benzochinon u​nd Bromorganika verwendet. Es spielt e​ine wichtige Rolle z​ur Synthese v​on Arzneistoffen u​nd anderen chemischen Verbindungen.[1]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 1,4-Cyclohexandione, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 20. April 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-1548-2, S. 1799 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. unbekannt: 1,4-CYCLOHEXANEDIONE. In: Organic Syntheses. 45, 1965, S. 25, doi:10.15227/orgsyn.045.0025.
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