1,4-Cyclohexandion

1,4-Cyclohexandion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclanhexandione.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1,4-Cyclohexandion
Andere Namen

Cyclohexan-1,4-dion

Summenformel C6H8O2
Kurzbeschreibung

hellgelber geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 637-88-7
ECHA-InfoCard 100.010.279
PubChem 12511
ChemSpider 11995
Wikidata Q2806566
Eigenschaften
Molare Masse 112,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

77–78 °C[1]

Siedepunkt

132 °C (20 mmHg)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser, Methanol und Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

1,4-Cyclohexandion kommt in Tabakrauch vor.[2]

Gewinnung und Darstellung

1,4-Cyclohexandion kann in zwei Schritten aus Diestern der Bernsteinsäure hergestellt werden. Beispielsweise kondensiert der Diethylester unter basischen Bedingungen zu 2,5-Dicarbethoxy-1,4-cyclohexandion. Dieses Zwischenprodukt kann hydrolysiert und decarboxyliert werden, um das gewünschte Dion zu erhalten.[3]

Eigenschaften

1,4-Cyclohexandion ist ein hellgelber geruchloser Feststoff, der löslich in Wasser, Methanol und Ethanol ist. Er zersetzt sich bei Temperaturen über 190 °C.[1]

Verwendung

1,4-Cyclohexandion wird bei der Herstellung von 1,4-Benzochinon und Bromorganika verwendet. Es spielt eine wichtige Rolle zur Synthese von Arzneistoffen und anderen chemischen Verbindungen.[1]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 1,4-Cyclohexandione, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 20. April 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-1548-2, S. 1799 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. unbekannt: 1,4-CYCLOHEXANEDIONE. In: Organic Syntheses. 45, 1965, S. 25, doi:10.15227/orgsyn.045.0025.
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