1,3,5-Trithian

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,3,5-Trithian
Andere Namen	sym.-Trithian; Thioformaldehydetrimer; Trithioformaldehyd;
Summenformel	C3H6S3
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-029-7
ECHA-InfoCard	100.005.482
PubChem	9264
Wikidata	Q2356063
Eigenschaften
Molare Masse	138,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	215–220 (Zersetzung) °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in vielen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	250 mg·kg−1 (LD50, Maus, Intraperitoneal)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,3,5-Trithian ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen und das cyclische Trimer des instabilen Thioformaldehyds.

Gewinnung und Darstellung

1,3,5-Trithian kann durch Reaktion von Formaldehyd mit Schwefelwasserstoff in Salzsäure gewonnen werden.[3]

\mathrm {3\ CH_{2}=O+3\ H_{2}S\longrightarrow C_{3}H_{6}S_{3}}

Eigenschaften

1,3,5-Trithian ist ein beiger Feststoff.[1]

Verwendung

1,3,5-Trithian wird zur Herstellung von anderen Organoschwefelverbindungen (zum Beispiel für Chlormethylsulfonylchloride) verwendet.[4][5]

\mathrm {(CH_{2}S)_{3}+9\ Cl_{2}+6\ H_{2}O\longrightarrow 3\ ClCH_{2}SO_{2}Cl+12\ HCl}

Einzelnachweise

Datenblatt 1,3,5-Trithian, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Dezember 2015 (PDF).
Michael Hanack: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 19d, 4th Edition Supplement: Low-valent Carbon Compounds: Carbanions. Georg Thieme Verlag, 1993, ISBN 978-3-13-182044-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
R. W. Bost, E. W. Constable: sym.-TRITHIANE In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 81, doi:10.15227/orgsyn.016.0081; Coll. Vol. 2, 1943, S. 610 (PDF).
Leo A. Paquette, Lawrence S. Wittenbrook: 2-CHLOROTHIIRANE 1,1-DIOXIDE In: Organic Syntheses. 49, 1969, S. 18, doi:10.15227/orgsyn.049.0018; Coll. Vol. 5, 1973, S. 231 (PDF).
D. Seebach, A. K. Beck: ALDEHYDES FROM sym-TRITHIANE: n-PENTADECANAL In: Organic Syntheses. 51, 1971, S. 39, doi:10.15227/orgsyn.051.0039; Coll. Vol. 6, 1988, S. 869 (PDF).

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[Sigma-1] Datenblatt 1,3,5-Trithian, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Dezember 2015 (PDF).

[2] Michael Hanack: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 19d, 4th Edition Supplement: Low-valent Carbon Compounds: Carbanions. Georg Thieme Verlag, 1993, ISBN 978-3-13-182044-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] R. W. Bost, E. W. Constable: sym.-TRITHIANE In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 81, doi:10.15227/orgsyn.016.0081; Coll. Vol. 2, 1943, S. 610 (PDF).

[4] Leo A. Paquette, Lawrence S. Wittenbrook: 2-CHLOROTHIIRANE 1,1-DIOXIDE In: Organic Syntheses. 49, 1969, S. 18, doi:10.15227/orgsyn.049.0018; Coll. Vol. 5, 1973, S. 231 (PDF).

[5] D. Seebach, A. K. Beck: ALDEHYDES FROM sym-TRITHIANE: n-PENTADECANAL In: Organic Syntheses. 51, 1971, S. 39, doi:10.15227/orgsyn.051.0039; Coll. Vol. 6, 1988, S. 869 (PDF).