1,2-Benzochinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Benzochinon
Andere Namen	ortho-Chinon; o-Benzochinon; Cyclohexa-3,5-dien-1,2-dion;
Summenformel	C6H4O2
Kurzbeschreibung	geruchloser roter Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	812-469-6
ECHA-InfoCard	100.243.463
PubChem	11421
Wikidata	Q402601
Eigenschaften
Molare Masse	108,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	60–70 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	löslich in Benzol, Ethanol und Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐315‐319‐341‐351
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,2-Benzochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und Chinone. Sie ist isomer zum 1,4-Benzochinon.

Vorkommen

1,2-Benzochinon ist ein Vorläufer von Melanin.[3]

Gewinnung und Darstellung

1,2-Benzochinon kann durch Oxidation von Brenzcatechin an Luft[4][5] oder durch ortho-Oxidation von Phenol gewonnen werden.[4]

Gleichgewicht Brenzcatechin / 1,2-Benzochinon

Eigenschaften

1,2-Benzochinon ist ein instabiler geruchloser roter Feststoff.[1]

Einzelnachweise

Mary Eagleson: Concise Encyclopedia Chemistry. Walter de Gruyter, 1994, ISBN 3-11-011451-8, S. 123 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,2-Benzoquinone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. November 2019.
Maurice R. Marshall, Jeongmok Kim and Cheng-I Wei: Enzymatic Browning in Fruits, Vegetables and Seafoods (Memento vom 9. Februar 2014 im Internet Archive), Section 2.3.2.
Magdziak, D., Rodriguez, A. A.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R.: Regioselective oxidation of phenols to o-quinones with o-iodoxybenzoic acid (IBX). In: Org. Lett.. 4, Nr. 2, 2002, S. 285–288. doi:10.1021/ol017068j. PMID 11796071. PMC 1557836 (freier Volltext).
Chanda Parulekar and Suneela Mavinkurve (2006), "Formation of ortho-benzoquinone from sodium benzoate by Pseudomonas mendocina P₂d". Indian Journal of Experimental Biology, volume 44, S. 157–162. Online-Version (PDF; 252 kB) Abgerufen am 4. Februar 2012 (englisch).

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[Mary_Eagleson-1] Mary Eagleson: Concise Encyclopedia Chemistry. Walter de Gruyter, 1994, ISBN 3-11-011451-8, S. 123 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,2-Benzoquinone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. November 2019.

[3] Maurice R. Marshall, Jeongmok Kim and Cheng-I Wei: Enzymatic Browning in Fruits, Vegetables and Seafoods (Memento vom 9. Februar 2014 im Internet Archive), Section 2.3.2.

[mag-4] Magdziak, D., Rodriguez, A. A.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R.: Regioselective oxidation of phenols to o-quinones with o-iodoxybenzoic acid (IBX). In: Org. Lett.. 4, Nr. 2, 2002, S. 285–288. doi:10.1021/ol017068j. PMID 11796071. PMC 1557836 (freier Volltext).

[paru-5] Chanda Parulekar and Suneela Mavinkurve (2006), "Formation of ortho-benzoquinone from sodium benzoate by Pseudomonas mendocina P₂d". Indian Journal of Experimental Biology, volume 44, S. 157–162. Online-Version (PDF; 252 kB) Abgerufen am 4. Februar 2012 (englisch).