1,12-Dodecandiol

1,12-Dodecandiol i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Alkandiole.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1,12-Dodecandiol
Andere Namen
  • Dodecamethylenglykol
  • 1,12-Dihydroxydodecan
  • Dodecan-1,12-diol
Summenformel C12H26O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff m​it schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5675-51-4
EG-Nummer 227-133-9
ECHA-InfoCard 100.024.667
PubChem 79758
ChemSpider 72056
Wikidata Q26840882
Eigenschaften
Molare Masse 202,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,032 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

81,3 °C[1]

Siedepunkt
  • 324 °C[1]
  • 188–190 °C (12 mmHg)[2]
Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (< 1 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol und warmem Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

1,12-Dodecandiol k​ann biotechnologisch d​urch Escherichia coli gewonnen werden.[3][4] Die Verbindung k​ann auch d​urch Reduktion v​on Lauryllacton dargestellt werden.[5]

Eigenschaften

1,12-Dodecandiol i​st ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer Feststoff m​it schwachem Geruch, d​er sehr schwer löslich i​n Wasser ist.[1] Beide Hydroxygruppen zeigen e​ine trans-Konformation i​n Bezug a​uf das Kohlenwasserstoffgerüst.[6]

Verwendung

1,12-Dodecandiol w​ird in Polyesterpolyolen für Polyurethane, Beschichtungen u​nd Druckfarben, Klebstoffe, Lastomere, Polyester u​nd Co-Polyester, Polymervernetzer, pharmazeutische Zwischenprodukte, Duftstoffe eingesetzt.[2]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 1,12-Dodecandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 1,12-Dodecanediol, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 2. Dezember 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. Shan-Chi Hsieh, Jung-Hao Wang u. a.: Production of 1-Dodecanol, 1-Tetradecanol, and 1,12-Dodecanediol through Whole-Cell Biotransformation in Escherichia coli. In: Applied and Environmental Microbiology. 84, 2018, doi:10.1128/AEM.01806-17.
  4. M. d. Ahsan, Sihyong Sung u. a.: Biosynthesis of Medium- to Long-Chain α,ω-Diols from Free Fatty Acids Using CYP153A Monooxygenase, Carboxylic Acid Reductase, and E. coli Endogenous Aldehyde Reductases. In: Catalysts. 8, 2018, S. 4, doi:10.3390/catal8010004.
  5. Google Patents: WO2013116029A1 – Process for producing dodecane-1,12-diol by reduction of lauryl lactone produced from the oxidation of cyclododecanone – Google Patents, abgerufen am 2. Dezember 2018
  6. N. Nakamura, S. Setodoi: 1,12-Dodecanediol. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 53, 1997, S. 1883, doi:10.1107/S0108270197011918.
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