1,1,1-Trichloraceton

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,1,1-Trichloraceton
Andere Namen	1,1,1-Trichlor-2-propanon
Summenformel	C3H3Cl3O
Kurzbeschreibung	farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit Geruch nach Campher[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	620-529-6
ECHA-InfoCard	100.149.432
PubChem	13514
ChemSpider	12926
Wikidata	Q27285080
Eigenschaften
Molare Masse	161,416 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,43 g·cm−3[1]
Siedepunkt	134 °C[1]
Brechungsindex	1,46[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 264‐280‐302+352‐337+313‐362+364‐332+313 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,1,1-Trichloraceton ist ein trichloriertes Derivat des Acetons. Es gehört wie andere halogenierte Acetone zur Stoffgruppe der chlorierten Ketone.

Vorkommen

1,1,1-Trichloraceton wurde (als bekanntes Zwischenprodukt der Haloform-Reaktion) in Trinkwasser nachgewiesen.[2]

Gewinnung und Darstellung

1,1,1-Trichloraceton kann durch Chlorierung von Chloraceton synthetisiert werden (dabei entsteht als Nebenprodukt 1,1,3-Trichloraceton). Eine alternative Synthese beinhaltet die Übertragung einer Trichlormethylgruppe von Trichloracetat auf Acetylchlorid.[3][4]

Eigenschaften

1,1,1-Trichloraceton ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit Geruch nach Kampher.[1] Mit Wasser verbindet es sich sehr leicht zu einem bei 43 bis 44 °C schmelzendem Hydrat.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu 1,1,1-Trichloroacetone bei TCI Europe, abgerufen am 6. Februar 2021.
Irwin H. Suffet, Lewis. Brenner, Barry. Silver: Identification of 1,1,1-trichloroacetone (1,1,1-trichloropropanone) in two drinking waters: a known precursor in haloform reaction. In: Environmental Science & Technology. Band 10, Nr. 13, 1976, ISSN 0013-936X, S. 1273–1275, doi:10.1021/es60123a013.
Michael J. Taschner: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. American Cancer Society, 2001, ISBN 978-0-470-84289-8, Sodium Trichloroacetate, doi:10.1002/047084289x.rs113.
Justia Patents Search: US Patent for Continuous preparation of chloroacetone Patent (Patent # 4,251,467 issued February 17, 1981), abgerufen am 6. Februar 2021.
Friedrich Konrad Beilstein: Handbuch der organischen chemie. L. Voss, 1893, S. 987 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[TCI-1] Eintrag zu 1,1,1-Trichloroacetone bei TCI Europe, abgerufen am 6. Februar 2021.

[2] Irwin H. Suffet, Lewis. Brenner, Barry. Silver: Identification of 1,1,1-trichloroacetone (1,1,1-trichloropropanone) in two drinking waters: a known precursor in haloform reaction. In: Environmental Science & Technology. Band 10, Nr. 13, 1976, ISSN 0013-936X, S. 1273–1275, doi:10.1021/es60123a013.

[3] Michael J. Taschner: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. American Cancer Society, 2001, ISBN 978-0-470-84289-8, Sodium Trichloroacetate, doi:10.1002/047084289x.rs113.

[justia.com-4] Justia Patents Search: US Patent for Continuous preparation of chloroacetone Patent (Patent # 4,251,467 issued February 17, 1981), abgerufen am 6. Februar 2021.

[Friedrich_Konrad_Beilstein-5] Friedrich Konrad Beilstein: Handbuch der organischen chemie. L. Voss, 1893, S. 987 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).