(E,Z)-Nona-2,6-dienal

(E,Z)-Nona-2,6-dienal (auch Veilchenblätteraldehyd genannt) i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Aldehyde.

Strukturformel
Allgemeines
Name (E,Z)-Nona-2,6-dienal
Andere Namen
  • trans-2,cis-6-Nonadienal
  • (E,Z)-2,6-Nonadien-1-al
  • Nona-2(trans),6(cis)-dienal
  • Veilchenblätteraldehyd
  • NONADIENAL (INCI)[1]
Summenformel C9H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 557-48-2
EG-Nummer 209-178-6
ECHA-InfoCard 100.008.345
PubChem 643731
ChemSpider 558840
Wikidata Q158544
Eigenschaften
Molare Masse 138,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,86 g·cm−3 (25 °C)[2]

Siedepunkt

94–95 °C (bei 24 hPa)[2]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[3]
  • löslich in Ethanol[3]
Brechungsindex

1,474 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

> 5.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

(E,Z)-Nona-2,6-dienal i​st eine d​er Hauptkomponenten für d​as Aroma v​on Sauerkirschen.[4] Sie i​st auch d​er Hauptbestandteil d​es aus d​en Blättern d​es Duftveilchens gewonnenen Extraktes (deshalb d​er Trivialname Veilchenblätteraldehyd)[5] u​nd kommt a​uch in gekochten Forellen, Gurken[6] u​nd einigen weiteren Pflanzen vor. Bei Gurken bildet s​ie den Hauptbestandteil d​es Geruchs.[7] Die Deutsche Skorpionsfliege g​ibt die Verbindung a​ls Sexuallockstoff ab.[8]

Gewinnung und Darstellung

(E,Z)-Nona-2,6-dienal k​ann aus α-Linolensäure gewonnen werden.[9]

Eigenschaften

(E,Z)-Nona-2,6-dienal i​st eine farblose Flüssigkeit[2], d​ie nach Gurken riecht.

Verwendung

(E,Z)-Nona-2,6-dienal w​ird in Form d​es Veilchenblätterextraktes i​n sehr geringer Konzentration (aufgrund d​es starken Geruchs) a​ls Bestandteil einiger Parfums verwendet.[5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu NONADIENAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
  2. Datenblatt trans-2,cis-6-Nonadienal, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2012 (PDF).
  3. Eintrag zu trans,cis-2,6-Nonadienal bei TCI Europe, abgerufen am 22. Juni 2012.
  4. Eintrag zu Nonadien-1-ale. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. September 2014.
  5. Horst Surburg, Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: Preparation, Properties and Uses. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-3-527-60789-1, S. 237 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg+Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 93, 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Ralf G. Berger: Flavours and Fragrances: Chemistry, Bioprocessing and Sustainability. Springer, 2006, ISBN 978-3-540-49338-9, S. 172 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Dagmar Kock, Joachim Ruther, Klaus Peter Sauer: A Male Sex Pheromone in a Scorpionfly, Journal of Chemical Ecology, 33 (2007), S. 1249–1256, doi:10.1007/s10886-007-9304-3 .
  9. R.H. Buescher, Production and Stability of (E,Z)-2,6-Nonadienal, the Major Flavor Volatile of Cucumbers, 2006, doi:10.1111/j.1365-2621.2001.tb11346.x, Journal of Food Science, Volume 66, Issue 2, S. 357–361, March 2001.
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