(Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat

Strukturformel
Allgemeines
Name	(Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat
Andere Namen	TCMTB; 2-(Thiocyanomethylthio)benzthiazol; Thiocyansäure-2-(benzothiazolthio)methylester; Casacide[1];
Summenformel	C9H6N2S3
Kurzbeschreibung	rote bis braune Flüssigkeit mit stechendem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	244-445-0
ECHA-InfoCard	100.040.390
PubChem	30692
ChemSpider	28480
Wikidata	Q158532
Eigenschaften
Molare Masse	238,35 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Schmelzpunkt	−10 °C[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,125 g·l−1 bei 24 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 330‐302‐319‐315‐317‐410
	P: 260‐273‐280‐284‐305+351+338‐310 [4]
Toxikologische Daten	679 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

(Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat oder TCMTB ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzothiazole.

Eigenschaften

(Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat ist eine ölige, brennbare, rote bis braune Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Cyanwasserstoff, Schwefeloxide und Stickoxide entstehen.[2] Als Abbauprodukte treten 2-Mercaptobenzothiazol (2-MBT) und 2-Benzothiazolsulfonsäure auf.[5]

Verwendung

(Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat wird als Breitbandmikrobizid, Anstrichfungizid und Anstrichalgizid verwendet.[2] Der Wirkstoff wurde 1980 in den USA zugelassen.[5] Er findet etwa bei der Lederkonservierung[6], zum Schutz von Papierprodukten, in Holzschutzmitteln oder gegen das Verkeimen von Brauchwasser seine Anwendung.[5]

In den USA wird (Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat als Fungizid zur Saatgutbeizung bei Getreide, Saflor, Baumwolle und Zuckerrüben eingesetzt.

Zulassung

TCMTB ist in der Europäischen Union kein zulässiger Pflanzenschutzwirkstoff.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

Thomas Swan: Coating Additives & Leather Fungicides (Memento vom 13. Januar 2013 im Internet Archive)
Eintrag zu CAS-Nr. 21564-17-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. August 2012. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu (benzothiazol-2-ylthio)methyl thiocyanate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt TCMTB, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. August 2012 (PDF).
EPA: Reregistration Eligibility Decision for 2-(Thiocyanomethylthio)-benzothiazole (TCMTB) (PDF; 2,7 MB), August 2006.
Engin Bagda: Biozide in Bautenbeschichtungen. expert verlag, 2000, ISBN 3-8169-1861-1, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 2-(dithiocyanomethylthio)-benzothiazol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.

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[1] Thomas Swan: Coating Additives & Leather Fungicides (Memento vom 13. Januar 2013 im Internet Archive)

[GESTIS-2] Eintrag zu CAS-Nr. 21564-17-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. August 2012. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.040.390-3] Eintrag zu (benzothiazol-2-ylthio)methyl thiocyanate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-4] Datenblatt TCMTB, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. August 2012 (PDF).

[EPA-5] EPA: Reregistration Eligibility Decision for 2-(Thiocyanomethylthio)-benzothiazole (TCMTB) (PDF; 2,7 MB), August 2006.

[Engin_Bagda-6] Engin Bagda: Biozide in Bautenbeschichtungen. expert verlag, 2000, ISBN 3-8169-1861-1, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF).

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 2-(dithiocyanomethylthio)-benzothiazol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.