(Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat
(Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat oder TCMTB ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzothiazole.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | (Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C9H6N2S3 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
rote bis braune Flüssigkeit mit stechendem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 238,35 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (0,125 g·l−1 bei 24 °C)[2] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Eigenschaften
(Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat ist eine ölige, brennbare, rote bis braune Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Cyanwasserstoff, Schwefeloxide und Stickoxide entstehen.[2] Als Abbauprodukte treten 2-Mercaptobenzothiazol (2-MBT) und 2-Benzothiazolsulfonsäure auf.[5]
Verwendung
(Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat wird als Breitbandmikrobizid, Anstrichfungizid und Anstrichalgizid verwendet.[2] Der Wirkstoff wurde 1980 in den USA zugelassen.[5] Er findet etwa bei der Lederkonservierung[6], zum Schutz von Papierprodukten, in Holzschutzmitteln oder gegen das Verkeimen von Brauchwasser seine Anwendung.[5]
In den USA wird (Benzothiazol-2-ylthio)methylthiocyanat als Fungizid zur Saatgutbeizung bei Getreide, Saflor, Baumwolle und Zuckerrüben eingesetzt.
Zulassung
TCMTB ist in der Europäischen Union kein zulässiger Pflanzenschutzwirkstoff.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]
Einzelnachweise
- Thomas Swan: Coating Additives & Leather Fungicides (Memento vom 13. Januar 2013 im Internet Archive)
- Eintrag zu CAS-Nr. 21564-17-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. August 2012. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu (benzothiazol-2-ylthio)methyl thiocyanate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Datenblatt TCMTB, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. August 2012 (PDF).
- EPA: Reregistration Eligibility Decision for 2-(Thiocyanomethylthio)-benzothiazole (TCMTB) (PDF; 2,7 MB), August 2006.
- Engin Bagda: Biozide in Bautenbeschichtungen. expert verlag, 2000, ISBN 3-8169-1861-1, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF).
- Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 2-(dithiocyanomethylthio)-benzothiazol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.