α-Aminobuttersäure

Strukturformel
	Strukturformel von α-Aminobuttersäure ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	α-Aminobuttersäure
Andere Namen	2-Aminobuttersäure; Butyrin; Aba; AABA; Homoalanin;
Summenformel	C4H9NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	220-616-5
ECHA-InfoCard	100.018.742
PubChem	6657
ChemSpider	6405
Wikidata	Q285687
Eigenschaften
Molare Masse	103,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	292–303 °C (Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 317
	P: 280 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

α-Aminobuttersäure (auch kurz Aba oder AABA genannt) ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure und eine der Aminobuttersäuren. Strukturell leitet sie sich durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH₂) von der Buttersäure ab. Ein eher selten gebrauchter Trivialname ist Butyrin.

Isomere

Stereoisomere von α-Aminobuttersäure
Name	L-α-Aminobuttersäure	D-α-Aminobuttersäure
Andere Namen	(+)-α-Aminobuttersäure (S)-α-Aminobuttersäure	(−)-α-Aminobuttersäure (R)-α-Aminobuttersäure
Strukturformel
CAS-Nummer	1492-24-6	2623-91-8
	2835-81-6 (Racemat)
EG-Nummer	216-083-3	220-084-4
	220-616-5 (Racemat)
ECHA-Infocard	100.014.622	100.018.260
	100.018.742 (Racemat)
PubChem	80283	–
	6657 (Racemat)
DrugBank	-	DB04454
	- (Racemat)
Wikidata	Q27104317	Q76967546
	Q285687 (Racemat)

Ein bekanntes Strukturisomer ist die γ-Aminobuttersäure (GABA), ein inhibitorischer Neurotransmitter.

Gewinnung

α-Aminobuttersäure wird u. a. aus Threonin durch Hydrolyse mit Salzsäure gewonnen.[3] Die Gewinnung erfolgt außerdem aus 2-Brombutansäure durch Umsetzung mit wässrigem NH₃.

Bedeutung

Im Zuge der alkoholischen Gärung wird α-Aminobuttersäure durch Mikroorganismen wie Hefen zu 1-Propanol, einem Fuselalkohol, abgebaut.[4]

Vorkommen

β-Aminobuttersäure (BABA) ist eine in der Natur selten vorkommende nichtproteinogene Aminosäure.[5] In Pflanzen wirkt sie gegen verschiedene Krankheitserreger.

Weblinks

Eintrag zu L-Butyrine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

Einzelnachweise

CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
Datenblatt L-2-Aminobutyric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).
Kurt Heyns, Wolfgang Walter: Die Bildung von α-Aminobuttersäure aus Threonin bei der Hydrolyse mit Salzsäure. In: Die Naturwissenschaften, 1952, 39 (22), S. 507.
Werner Baltes und Reinhard Matissek: Lebensmittelchemie. Springer; 7., vollst. überarb. Aufl. 2011; ISBN 978-3-642-16538-2; S. 473.
Ton, J. und Mauch-Mani, B. (2004): Beta-amino-butyric acid-induced resistance against necrotrophic pathogens is based on ABA-dependent priming for callose. In: Plant J. 38(1); 119–130; PMID 15053765

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[CRC-1] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[Sigma-2] Datenblatt L-2-Aminobutyric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).

[3] Kurt Heyns, Wolfgang Walter: Die Bildung von α-Aminobuttersäure aus Threonin bei der Hydrolyse mit Salzsäure. In: Die Naturwissenschaften, 1952, 39 (22), S. 507.

[4] Werner Baltes und Reinhard Matissek: Lebensmittelchemie. Springer; 7., vollst. überarb. Aufl. 2011; ISBN 978-3-642-16538-2; S. 473.

[5] Ton, J. und Mauch-Mani, B. (2004): Beta-amino-butyric acid-induced resistance against necrotrophic pathogens is based on ABA-dependent priming for callose. In: Plant J. 38(1); 119–130; PMID 15053765