Zoxamid

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Zoxamid
Andere Namen	3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-4-methylbenzamid; (RS)-3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-p-toluamid; (±)-3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-p-toluamid; rac-3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-p-toluamid;
Summenformel	C14H16Cl3NO2
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	605-037-1
ECHA-InfoCard	100.112.164
PubChem	122087
Wikidata	Q19312105
Eigenschaften
Molare Masse	336,64 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	159,5–160,5 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,68 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐410
	P: 273‐280‐305+351+338‐333+313‐391‐501 [4]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Zoxamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzamide und ein von Rohm & Haas (heute Dow AgroSciences) als Pflanzenschutzmittel eingeführtes Fungizid.[1]

Verwendung

Zoxamid ist ein protektiv wirksames Fungizid, welches aufgrund seiner Lipophilie ein Wirkstoffdepot im Blatt anlegt. Dadurch besitzt es eine hohe Regenfestigkeit.

Zoxamid wird gegen Oomyceten-Erkrankungen im Kartoffel-,[5] Gemüse- und Weinbau wie Phytophthora, Plasmopara und Pseudoperonospora verwendet.

Der Wirkstoff bindet kovalent an das β-Tubulin des Spindelapparats und hemmt so die Mitose.[1]

Stereochemie

Das Wirkstoffmolekül enthält ein stereogenes Zentrum, folglich gibt es zwei Stereoisomere:

(R)-3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-4-methylbenzamid und
(S)-3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-4-methylbenzamid.

Zoxamid wird als 1:1-Gemisch (Racemat) dieser Enantiomere eingesetzt.[6][7]

Enantiomere von Zoxamid
(S)-Form	(R)-Form

Zulassung

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sowie vielen weiteren Ländern der EU sind Pflanzenschutzmittel mit Zoxamid als Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu Zoxamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Januar 2015.
Eintrag zu (RS)-3,5-dichloro-N-(3-chloro-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-p-toluamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu (RS)-3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-p-toluamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Zoxamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
Jeffrey S. Miller, Nora Olsen, Lynn Woodell, Lyndon D. Porter, Shane Clayson: Post-harvest applications of zoxamide and phosphite for control of potato tuber rots caused by oomycetes at harvest. In: American Journal of Potato Research. Band 83, Nr. 3, Mai 2006, S. 269–278, doi:10.1007/BF02872163 (PDF).
Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 12.
Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe, abgerufen am 28. Januar 2018, S. 25.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Zoxamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.

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[roempp-1] Eintrag zu Zoxamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Januar 2015.

[CLP_100.112.164-2] Eintrag zu (RS)-3,5-dichloro-N-(3-chloro-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-p-toluamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[3] Eintrag zu (RS)-3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-p-toluamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-4] Datenblatt Zoxamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[5] Jeffrey S. Miller, Nora Olsen, Lynn Woodell, Lyndon D. Porter, Shane Clayson: Post-harvest applications of zoxamide and phosphite for control of potato tuber rots caused by oomycetes at harvest. In: American Journal of Potato Research. Band 83, Nr. 3, Mai 2006, S. 269–278, doi:10.1007/BF02872163 (PDF).

[Ulrich-6] Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 12.

[VERORDNUNG-7] Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe, abgerufen am 28. Januar 2018, S. 25.

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Zoxamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.