Xanthohumol

Bei Xanthohumol handelt e​s sich u​m ein prenyliertes Pflanzenpolyphenol, d​as den Chalkonen zugeordnet w​ird und bisher ausschließlich i​m Hopfen nachgewiesen werden konnte. Dabei weisen d​ie Bitterhopfensorten e​inen deutlich höheren Gehalt a​n Xanthohumol a​uf als Aromasorten. Beim Brauprozess w​ird Xanthohumol weitestgehend d​urch das Erhitzen i​n Isoxanthohumol umgewandelt.[3]

Strukturformel
Allgemeines
Name Xanthohumol
Andere Namen

1-[2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-propenon

Summenformel C21H22O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6754-58-1
EG-Nummer 614-078-4
ECHA-InfoCard 100.123.285
PubChem 639665
ChemSpider 555077
DrugBank DB15359
Wikidata Q408088
Eigenschaften
Molare Masse 354,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

172 °C[1]

Löslichkeit

0,0013 g·l−1 i​n Wasser (23 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​400
P: 273​‐​280 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hopfendolde einer Kultursorte

In Tests zeigte sich Xanthohumol als wirksam gegen die Entstehung und Entwicklung von Krebszellen.[4][1] Die chemopräventive Wirkung von Isoxanthohumol ist deutlich geringer.[3] Die Privatbrauerei Hoepfner entwickelte ein 2004 patentiertes Verfahren, um Bier mit einem erhöhten Xanthohumol-Gehalt zu brauen.[5]

An d​er Lanzhou-Universität i​n China konnte i​n Laborversuchen festgestellt werden, d​ass Xanthohumol d​ie Nervenzellen d​es Gehirns schützen k​ann und dadurch möglicherweise helfen könnte, b​ei Erkrankungen w​ie Alzheimer o​der Parkinson d​en Krankheitsverlauf z​u verlangsamen.[6]

Literatur
  • Chadwick LR, Pauli GF, Farnsworth NR: The pharmacognosy of Humulus lupulus L. (hops) with an emphasis on estrogenic properties. In: Phytomedicine. 13, Nr. 1–2, Januar 2006, S. 119–131. PMID 16360942. PMC 1852439 (freier Volltext).
  • Overk CR, Guo J, Chadwick LR, et al.: In vivo estrogenic comparisons of Trifolium pratense (red clover) Humulus lupulus (hops), and the pure compounds isoxanthohumol and 8-prenylnaringenin. In: Chemico-Biological Interactions. 176, Nr. 1, Oktober 2008, S. 30–39. PMID 18619951. PMC 2574795 (freier Volltext).
  • Koo JH, Kim HT, Yoon HY, et al.: Effect of xanthohumol on melanogenesis in B16 melanoma cells. In: Experimental & Molecular Medicine. 40, Nr. 3, Juni 2008, S. 313–319. PMID 18587269. PMC 2679287 (freier Volltext).
  • Christoph Michael Dorn: Analysis of the effects of xanthohumol on hepatic homeostasis, inflammation, fibrosis and cancerogenesis. Dissertation, Universität Regensburg, 2009. urn:nbn:de:bvb:355-opus-13613

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Xanthohumol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. März 2012.
  2. Datenblatt Xanthohumol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Mai 2017 (PDF).
  3. A. Forster, A. Gahr, M. Ketterer, B. Beck und S. Massinger: Xanthohumol in Bier – Möglichkeiten und Grenzen einer Anreicherung. In: Monatsschrift für Brauwissenschaft 55(9/10):184-194, 2002.
  4. Gerhauser C, Alt A, Heiss E, et al.: Cancer chemopreventive activity of Xanthohumol, a natural product derived from hop. In: Molecular Cancer Therapeutics. 1, Nr. 11, September 2002, S. 959–969. PMID 12481418. Abgerufen am 25. September 2010.
  5. Patent DE10320250C5: Verfahren zur Herstellung eines Getränkes. Angemeldet am 7. Mai 2003, veröffentlicht am 19. Februar 2015, Anmelder: Privatbrauerei Hoepfner GmbH & Co Kommanditgesellschaft, Erfinder: F. G. Hoepfner et al.
  6. Stoppt Bier-Inhaltsstoff Alzheimer und Parkinson? In: aponet.de. 30. Januar 2015, abgerufen am 13. August 2015.
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