Trimethylsilyltrifluormethansulfonat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimethylsilyltrifluormethansulfonat
Andere Namen	TMSOTf; Trimethylsilyltriflat; Trifluormethansulfonsäuretrimethylsilylester;
Summenformel	C4H9F3O3SSi
Kurzbeschreibung	farblose bis hellgelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	248-565-4
ECHA-InfoCard	100.044.136
PubChem	65367
Wikidata	Q15427958
Eigenschaften
Molare Masse	222,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,228 g·cm−3[1]
Siedepunkt	77 °C (80 mmHg)[2]
Brechungsindex	1,36[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐314
	P: 280‐305+351+338‐310 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Trimethylsilyltrifluormethansulfonat ist ein Ester der Trifluormethansulfonsäure (Triflat), der eine Trimethylsilylgruppe aufweist. Seine Reaktivität ähnelt der von Trimethylsilylchlorid und er wird als Reagenz in der organischen Synthese verwendet.

Verwendungsbeispiele

Mittels einer durch Trimethylsilyltriflat katalysierten Kondensation können sieben benzylierte Procyanidintrimere stereoselektiv in sehr hohen Ausbeuten gewonnen werden (Epicatechin-(4β-8)-epicatechin-(4β-8)-epicatechin- (Procyanidin C1), Catechin-(4α-8)-catechin-(4α-8)-catechin- (Procyanidin C2), Epicatechin-(4β-8)-epicatechin-(4β-8)-catechin- und Epicatechin-(4β-8)-catechin-(4α-8)-epicatechin-Trimerderivative. Das Entschützen von (+)-Catechin- und (–)-Epicatechin-Trimerderivaten führt zu vier natürlichen Procyanidintrimeren in guten Ausbeuten.[3]

In der Totalsynthese von Taxol nach Takashi Takahashi wird TMSOTf zur Glycosylierung verwendet.[4]

Literatur

Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate, abgerufen am 13. September 2017.

Einzelnachweise

Eintrag Trimethylsilyltrifluormethansulfonat bei Carbolution Chemicals, abgerufen am 2. September 2017.
Datenblatt Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. September 2017 (PDF).
Akiko Saito, Akira Tanaka u. a.: Efficient Stereoselective Synthesis of Proanthocyanidin Trimers with TMSOTf-Catalyzed Intermolecular Condensation. In: Synlett. 2004, S. 1069, doi:10.1055/s-2004-822905.
Takayuki Doi, Shinichiro Fuse u. a.: A Formal Total Synthesis of Taxol Aided by an Automated Synthesizer. In: Chemistry – An Asian Journal. 1, 2006, S. 370, doi:10.1002/asia.200600156.

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[carbolution-1] Eintrag Trimethylsilyltrifluormethansulfonat bei Carbolution Chemicals, abgerufen am 2. September 2017.

[Aldrich-2] Datenblatt Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. September 2017 (PDF).

[DOI10.1055/s-2004-822905-3] Akiko Saito, Akira Tanaka u. a.: Efficient Stereoselective Synthesis of Proanthocyanidin Trimers with TMSOTf-Catalyzed Intermolecular Condensation. In: Synlett. 2004, S. 1069, doi:10.1055/s-2004-822905.

[DOI10.1002/asia.200600156-4] Takayuki Doi, Shinichiro Fuse u. a.: A Formal Total Synthesis of Taxol Aided by an Automated Synthesizer. In: Chemistry – An Asian Journal. 1, 2006, S. 370, doi:10.1002/asia.200600156.