Triflupromazin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Triflupromazin
Summenformel	C18H19F3N2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-673-6
ECHA-InfoCard	100.005.158
PubChem	5568
ChemSpider	5367
DrugBank	DB00508
Wikidata	Q510494
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05AA05
Wirkstoffklasse	Neuroleptikum
Eigenschaften
Molare Masse	352,42 g·mol−1(Triflupromazin); 388,88 g·mol−1(Triflupromazin·Hydrochlorid);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Hydrochlorid; Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐312‐332
	P: 280‐301+310 [1]
Toxikologische Daten	185 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triflupromazin, ein Phenothiazin-Derivat, wurde als Neuroleptikum und Antiemetikum verwendet. Aufgrund veränderter Zulassungsvoraussetzungen ist es seit 2003 in Deutschland nicht mehr im Handel (ehemaliger Handelsname: Psyquil^®).

Wirkmechanismus

Triflupromazin ist ein Antagonist an D₁- und D₂-Rezeptoren.

Es zeigt eine mittelstarke Affinität zu D₂-, α₁-, 5-HT₂- und H₁-Rezeptoren sowie eine schwache Affinität zu M₁-Rezeptoren.[3] Triflupromazin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[4]

Nebenwirkungen

Unter Behandlung mit Triflupromazin können – für einen Dopaminantagonisten typisch – extrapyramidalmotorische Nebenwirkungen wie Tremor, Rigidität, Akathisie oder Spätdyskinesien auftreten. Außerdem senkt es den Blutdruck. Herzrhythmusstörungen sind möglich.

Pharmakokinetik

Triflupromazin unterliegt einem ausgeprägten First-Pass-Effekt. Die Elimination erfolgt vor allem durch Abbau in der Leber.

Einzelnachweise

Datenblatt Triflupromazine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu Triflupromazine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
C.-J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Aufl., Schattauer, Stuttgart u. New York, 1995. S. 193.
Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.

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[Sigma-1] Datenblatt Triflupromazine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Triflupromazine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[3] C.-J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Aufl., Schattauer, Stuttgart u. New York, 1995. S. 193.

[pmid18504571-4] Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.