Tobramycin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tobramycin
Andere Namen	3-Amino-3-desoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-[2,6-diamino-2,3,6-tridesoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)]-2-desoxy-D-streptamin; O-3-Amino-3-desoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[2,6-diamino-2,3,6-tridesoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl-(1→6)]-2-desoxy-L-streptamin; 3‘-Desoxykanamycin B;
Summenformel	C18H37N5O9
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	251-322-5
ECHA-InfoCard	100.046.642
PubChem	36294
ChemSpider	33377
DrugBank	DB00684
Wikidata	Q1758380
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01GB01; S01AA12;
Wirkstoffklasse	Aminoglykosid-Antibiotika
Eigenschaften
Molare Masse	467,52 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 361f
	P: 201‐202‐280‐308+313‐405‐501 [1]
Toxikologische Daten	7500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 37 mg·kg−1 (TDLo, Mensch männlich, i.v.)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tobramycin ist ein antibiotisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der Aminoglykosid-Antibiotika. Er ist strukturell eng mit den Kanamycinen verwandt. Es kann aus Kanamycin B synthetisiert oder alternativ aus Fermentationslösungen von Streptomyces tenebarius gewonnen werden.[2] Das Wirkspektrum ähnelt dem von Gentamicin, jedoch ist Tobramycin besser wirksam bei der Behandlung von Infektionen mit Pseudomonas aeruginosa. Dabei kommt es sowohl als intravenöse Kurzinfusion (30–60 min) als auch bei Mukoviszidose-Patienten mit einer Pseudomonas-aeruginosa-Besiedlung in Form einer Inhalations-Therapie zum Einsatz.

Handelspräparate

zur Inhalation bei Mukoviszidose: Tobi (D, A), Bramitob (D, A), Gernebcin (D)
zur topischen Anwendung (Salbe): Tobramaxin (D), Tobrex (A); in Kombination mit Dexamethason: Tobradex (D, A)
zur parenteralen Anwendung: Tobramycin B. Braun (D), Gernebcin (D), Tobrazid (D), Tobrasix (A)

Einzelnachweise

Datenblatt Tobramycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. August 2021 (PDF).
Theodor Dingermann, Rudolf Hänsel, Ilse Zündorf (Hrsg.): Pharmazeutische Biologie: Molekulare Grundlagen und klinische Anwendungen. 1. Auflage. Springer Verlag, Berlin 2002, ISBN 3-540-42844-5, S. 309 ff.

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[Sigma-1] Datenblatt Tobramycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. August 2021 (PDF).

[2] Theodor Dingermann, Rudolf Hänsel, Ilse Zündorf (Hrsg.): Pharmazeutische Biologie: Molekulare Grundlagen und klinische Anwendungen. 1. Auflage. Springer Verlag, Berlin 2002, ISBN 3-540-42844-5, S. 309 ff.