Tipiracil

Tipiracil i​st eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Uracil-Derivate („Pyrimidindione“) u​nd ein Analogon d​er Nukleinbase Thymin. Die Verbindung w​ird in Kombination m​it Trifluridin i​n der Chemotherapie z​ur Behandlung d​es Kolorektalkarzinoms eingesetzt.[3] Als Hemmstoff d​es Enzyms Thymidinphosphorylase verhindert Tipiracil d​en ansonsten z​u schnellen Abbau v​on Trifluridin.[3][4] Die Europäische Kommission h​at am 25. April 2016 Trifluridin/Tipiracil für d​ie Behandlung erwachsener Patienten m​it metastasiertem kolorektalen Karzinom zugelassen, b​ei denen bisher verfügbare Therapieoptionen ausgeschöpft wurden o​der für Patienten, für d​ie diese Behandlungen n​icht in Frage kommen.[5]

Strukturformel
Allgemeines
Name Tipiracil
Andere Namen
  • 5-Chlor-6-[(2-imino-1-pyrrolidinyl)methyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidindion
  • SML1552
Summenformel C9H11ClN4O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff (Hydrochlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 6323266
ChemSpider 13243748
DrugBank DB09343
Wikidata Q21098889
Eigenschaften
Molare Masse 242,67 g·mol−1
Löslichkeit

löslich i​n Wasser (Hydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Arzneilich verwendet w​ird das Hydrochloridsalz d​es Tipiracils. Tipiracilhydrochlorid i​st ein kristallines, n​icht hygroskopisches Pulver, d​as sich leicht i​n Wasser u​nd in Pufferlösungen i​m Bereich v​on pH 1–12 löst.

Handelsname

Fixe Kombination v​on Tipiracil m​it Trifluridin: Lonsurf (pharmazeutischer Unternehmer: Servier).

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Tipiracil hydrochloride ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juni 2016 (PDF).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Taiho's Lonsurf(R) (trifluridine and tipiracil hydrochloride) Tablets Approved In Japan for Treatment of Advanced Metastatic Colorectal Cancer. 24. März 2014.
  4. Tanaka, K. Sakamoto, H. Okabe, A. Fujioka, K. Yamamura, F. Nakagawa, H. Nagase, T. Yokogawa, K. Oguchi, K. Ishida, A. Osada, H. Kazuno, Y. Yamada, K. Matsuo: Repeated oral dosing of TAS-102 confers high trifluridine incorporation into DNA and sustained antitumor activity in mouse models. In: Oncology Reports. 32, Nr. 6, 2014, S. 2319–26. doi:10.3892/or.2014.3487. PMID 25230742. PMC 4240496 (freier Volltext).
  5. oncotrends.de: Trifluridin/Tipiracil für vorbehandelte Patienten mit metastasiertem kolorektalen Karzinom in Europa zugelassen - Oncotrends, abgerufen am 27. Juni 2016.
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