Theaflavin

Theaflavin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Polyphenole. Sie bildet d​ie Grundstruktur d​er Theaflavine.

Strukturformel
Allgemeines
Name Theaflavin
Andere Namen
  • 3,4,5-Trihydroxy-1,8-bis[(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-chromanyl]-6-benzo[7]annulenon
  • 3,4,6-Trihydroxy-1,8-bis(3α,5,7-trihydroxy-2α-chromanyl)-5H-benzocyclohepten-5-on
Summenformel C29H24O12
Kurzbeschreibung

roter Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 114777
ChemSpider 102754
Wikidata Q415677
Eigenschaften
Molare Masse 564,49 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

237–240 °C[2]

Löslichkeit

schlecht löslich i​n Hexan[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

562 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Theaflavin k​ommt natürlich i​n schwarzem Tee (Camellia sinensis) v​or und i​st für dessen Farbe u​nd Geschmack verantwortlich. Seine Synthese erfolgt d​urch enzymatische Oxidation v​on Epicatechin über Chinone.[2][3]

Eigenschaften

Theaflavin i​st ein r​oter kristalliner Feststoff.[1]

Literatur

  • R. Aneja, K. Odoms, A. G. Denenberg, H. R. Wong: Theaflavin, a black tea extract, is a novel anti-inflammatory compound. In: Critical care medicine. Band 32, Nummer 10, Oktober 2004, S. 2097–2103, PMID 15483420.

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Theaflavin, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juli 2017 (PDF).
  2. Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 1875 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179311-2, S. 645 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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