Tetrazene

Die Tetrazene sind eine anorganische Stoffgruppe. Es handelt sich dabei um einfach ungesättigte Verbindungen mit einer Kette von vier aneinander gebundenen Stickstoff-Atomen. Sie sind thermisch labil. Insgesamt sind elf N₄H₄ Isomere bekannt.[1]

Übersicht

Für die Stoffgruppen der Tetrazene gibt es zahlreiche Isomere. Einige wichtige sind hier mit ihren Eigenschaften aufgeführt:

Tetrazene
Name	1-Tetrazen	cis-2-Tetrazen	trans-2-Tetrazen
Andere Namen		(Z)-2-Tetrazen	(E)-2-Tetrazen
Strukturformel
CAS-Nummer	14097-21-3	69996-02-7	54410-57-0
CAS-Nummer	27120-23-6
PubChem			5463295
Summenformel	H₄N₄
Molare Masse	60,06 g·mol⁻¹
Aggregatzustand
Kurzbeschreibung			farbloser Feststoff (bei −78 °C)
Dichte			1,4 g·cm⁻³[2]

Verwechslungsgefahr

Tetrazen kann vom Namen her leicht mit Tetracen (Naphthacen) oder der Gruppe der Tetrazine verwechselt werden.

Gewinnung und Darstellung

Organische Derivate von 1-Tetrazen können durch Reaktion von Diazoniumsalzen mit Hydrazinen die an einem Stickstoffatom substituiert sind gewonnen werden.[2][3]

Das trans-Isomer von 2-Tetrazen kann in 90 % Ausbeute durch Protolyse von trans-Tetrakis(trimethylsilyl)tetraz-2-en mit einer stöchiometrischen Menge an Trifluoressigsäure in Dichlormethan bei 195 K gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

2-Tetrazen (H₂N–N=N–NH₂) wurde 1975 von Nils Wiberg hergestellt. Dessen genaue Struktur wurde photoelektronenspektroskopisch als trans-2-Tetrazen aufgeklärt.

2-Tetrazen ist bei −78 °C ein farbloser, fester Stoff, der in Methylenchlorid wenig löslich ist. Es zerfällt bei ca. 0 °C zu 75 % in Stickstoff und Hydrazin und isomerisiert zu 25 % zu Ammoniumazid.

Das trans-Isomer besitzt eine trikline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 2)Vorlage:Raumgruppe/2.[2]

Ein Derivat des 1-Tetrazens (HN=N–NH–NH₂) ist z. B. der Initialsprengstoff Tetrazen. Die Verbindung selbst wurde bisher noch nicht synthetisiert.[2]

Tetrazole

Cyclische, zweifach ungesättigte Derivate der Tetrazene sind die Tetrazole.

Quellen

Nils Wiberg, Heiner Bayer, Heinz Bachhuber: Isolierung von Tetrazen, N4H4, Angewandte Chemie, 87. Jahrg 1975, Nr. 6, Seiten 202–203, doi:10.1002/ange.19750870611
Eintrag zu Tetrazene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.

Einzelnachweise

Lai-Cai Li, Jing Shang, Jun-Ling Liu, Xin Wang, Ning-Bew Wong: A G3B3 study of N4H4 isomers. In: Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 807, 2007, S. 207, doi:10.1016/j.theochem.2006.12.009.
Reinhard Haubold, Claudia Heinrich-Sterzel, Ulrike Ohms-Bredeman, Carol Strametz: N Nitrogen. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-3-662-06336-1, S. 170 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 16a, 4th Edition Supplement Organic N Compounds I. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-181904-9, S. 1227 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[DOI10.1016/j.theochem.2006.12.009-1] Lai-Cai Li, Jing Shang, Jun-Ling Liu, Xin Wang, Ning-Bew Wong: A G3B3 study of N4H4 isomers. In: Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 807, 2007, S. 207, doi:10.1016/j.theochem.2006.12.009.

[Reinhard_Haubold,_Claudia_Heinrich-Sterzel,_Ulrike_Ohms-Bredeman,_Carol_Strametz-2] Reinhard Haubold, Claudia Heinrich-Sterzel, Ulrike Ohms-Bredeman, Carol Strametz: N Nitrogen. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-3-662-06336-1, S. 170 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 16a, 4th Edition Supplement Organic N Compounds I. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-181904-9, S. 1227 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).