Tetramethylsuccinnitril

Tetramethylsuccinnitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Strukturformel
Allgemeines
Name Tetramethylsuccinnitril
Andere Namen
  • Tetramethylsuccinodinitril
  • Tetramethylbernsteinsäuredinitril
  • Tetramethylsuccinonitril
  • Butandinitril-2,2,3,3-tetramethyl
  • 2,3-Dicyano-2,3-dimethylbutan
  • TMSN
Summenformel C8H12N2
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3333-52-6
EG-Nummer 608-859-9
ECHA-InfoCard 100.129.378
PubChem 18745
Wikidata Q7706592
Eigenschaften
Molare Masse 136,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,070 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

170 °C (Sublimation)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​311+331​‐​371​‐​373
P: 260​‐​264​‐​280​‐​301+310​‐​308+311​‐​311 [1]
Toxikologische Daten

27 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Tetramethylsuccinnitril entsteht zum Beispiel bei Hitzeeinwirkung aus Bernsteinharz (Succinatharz).[2] Solange Azobis(isobutyronitril) (AIBN) noch als Initiator für die Polymerisation verwendet wurde, kam es auch in geringen Mengen in PVC vor.[3]

Gewinnung und Darstellung

Tetramethylsuccinnitril kann aus 2,2′-Azobis(isobutyronitril) gewonnen werden.[3][4]

Eigenschaften

Tetramethylsuccinnitril ist ein kristalliner farb- und geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Stickoxide und Cyanide entstehen.[1]

Verwendung

Tetramethylsuccinnitril wird als Bindemittel von Tonern verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

Tetramethylsuccinitril ist akut oral, dermal und inhalativ giftig und führt zu zentralnervösen Vergiftungssymptomen. Es reizt die Augen wenig und die Haut nicht.[5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Tetramethylsuccinnitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckereichemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz 2., erweiterte und überarbeitete Auflage. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58474-9, S. 164 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Hajimu Ishiwata, Takiko Inoue, Kunitoshi Yoshihira: Tetramethylsuccinonitrile in polyvinyl chloride products for food and its release into food-simulating solvents. In: Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 185, 1987, S. 39, doi:10.1007/BF01083339.
  4. C.R. Noller: Lehrbuch der Organischen Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87324-9, S. 278 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. BAUA: Begründung zu Tetramethylsuccinitril in TRGS 900 – Ausgabe: Januar 2006.
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