Tetramethylsuccinnitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetramethylsuccinnitril
Andere Namen	Tetramethylsuccinodinitril; Tetramethylbernsteinsäuredinitril; Tetramethylsuccinonitril; Butandinitril-2,2,3,3-tetramethyl; 2,3-Dicyano-2,3-dimethylbutan; TMSN;
Summenformel	C8H12N2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	608-859-9
ECHA-InfoCard	100.129.378
PubChem	18745
Wikidata	Q7706592
Eigenschaften
Molare Masse	136,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,070 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	170 °C (Sublimation)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐311+331‐371‐373
	P: 260‐264‐280‐301+310‐308+311‐311 [1]
Toxikologische Daten	27 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetramethylsuccinnitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Vorkommen

Tetramethylsuccinnitril entsteht zum Beispiel bei Hitzeeinwirkung aus Bernsteinharz (Succinatharz).[2] Solange Azobis(isobutyronitril) (AIBN) noch als Initiator für die Polymerisation verwendet wurde, kam es auch in geringen Mengen in PVC vor.[3]

Gewinnung und Darstellung

Tetramethylsuccinnitril kann aus 2,2′-Azobis(isobutyronitril) gewonnen werden.[3][4]

\mathrm {(NC(CH_{3})_{2}CN)_{2}\longrightarrow (C(CH_{3})_{2}CN)_{2}+N_{2}}

Eigenschaften

Tetramethylsuccinnitril ist ein kristalliner farb- und geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Stickoxide und Cyanide entstehen.[1]

Verwendung

Tetramethylsuccinnitril wird als Bindemittel von Tonern verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

Tetramethylsuccinitril ist akut oral, dermal und inhalativ giftig und führt zu zentralnervösen Vergiftungssymptomen. Es reizt die Augen wenig und die Haut nicht.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu Tetramethylsuccinnitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckereichemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz 2., erweiterte und überarbeitete Auflage. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58474-9, S. 164 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Hajimu Ishiwata, Takiko Inoue, Kunitoshi Yoshihira: Tetramethylsuccinonitrile in polyvinyl chloride products for food and its release into food-simulating solvents. In: Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 185, 1987, S. 39, doi:10.1007/BF01083339.
C.R. Noller: Lehrbuch der Organischen Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87324-9, S. 278 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
BAUA: Begründung zu Tetramethylsuccinitril in TRGS 900 – Ausgabe: Januar 2006.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Tetramethylsuccinnitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[Werner_Baumann,_Thomas_Rothardt-2] Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckereichemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz 2., erweiterte und überarbeitete Auflage. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58474-9, S. 164 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1007/BF01083339-3] Hajimu Ishiwata, Takiko Inoue, Kunitoshi Yoshihira: Tetramethylsuccinonitrile in polyvinyl chloride products for food and its release into food-simulating solvents. In: Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 185, 1987, S. 39, doi:10.1007/BF01083339.

[C.R._Noller-4] C.R. Noller: Lehrbuch der Organischen Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87324-9, S. 278 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[BAUA-5] BAUA: Begründung zu Tetramethylsuccinitril in TRGS 900 – Ausgabe: Januar 2006.