Tetrabromhydrochinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrabromhydrochinon
Andere Namen	2,3,5,6-Tetrabrom-1,4-dihydroxybenzol; 2,3,5,6-Tetrabrom-1,4-benzendiol; Bromhydranil;
Summenformel	C6H2Br4O2
Kurzbeschreibung	graues Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	220-142-9
ECHA-InfoCard	100.018.312
PubChem	75480
ChemSpider	68349
Wikidata	Q1402834
Eigenschaften
Molare Masse	425,89 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	252–255 °C[2]; 244 °C[3][4];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetrabromhydrochinon ist ein grauer Feststoff, der sowohl zur Gruppe der Polyphenole, als auch zur Gruppe der Halogenaromaten gehört. Der Flammpunkt von Tetrabromhydrochinon liegt über 110 °C.[1]

Vorkommen

Tetrabromhydrochinon kommt in dem Kiemenlochtiere Ptychodera flava vor und wird neben Riboflavin für dessen Biolumineszenz verantwortlich gemacht.[5]

Darstellung

Tetrabromhydrochinon kann durch Bromierung von 1,4-Benzochinon mit elementarem Brom in Eisessig gewonnen werden.[4]

Ebenso ist die Synthese durch Einleiten von Schwefeldioxid in eine ethanolische Lösung von Bromanil möglich:[4]

Eigenschaften

Tetrabromhydrochinon kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P2₁/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/14.2 mit den Gitterparametern a = 889,07 pm, b = 473,16 pm, c = 1106,12 pm und β = 92,167°. In der Elementarzelle befinden sich 2 Formeleinheiten.[6]

Einzelnachweise

Datenblatt Tetrabromhydrochinon bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010..
Datenblatt Tetrabromohydroquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
V.V.Richter: Chemie der Kohlenstoffverbindungen.
Eduard Sarauw: Untersuchungen über das Benzochinon und einige Derivate desselben, Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich, 1881.
Tetrabromohydroquinone and riboflavin are possibly responsible for green luminescence in the luminous acorn worm, Ptychodera flava; PMID 15966053.
V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, R. Boese, A. Nangia, G. Desiraju: "A comparative study of the crystal structure of tetrahalogenated hydroquinones and γ-hydroquinone", in: Acta Cryst., 1999, B55, S. 1005–1013. Volltext@1@2Vorlage:Toter Link/www.soton.ac.uk (Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiven) Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.

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[Acros-1] Datenblatt Tetrabromhydrochinon bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010..

[Sigma-2] Datenblatt Tetrabromohydroquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).

[Richter-3] V.V.Richter: Chemie der Kohlenstoffverbindungen.

[Sarauw-4] Eduard Sarauw: Untersuchungen über das Benzochinon und einige Derivate desselben, Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich, 1881.

[5] Tetrabromohydroquinone and riboflavin are possibly responsible for green luminescence in the luminous acorn worm, Ptychodera flava; PMID 15966053.

[Thalladi-6] V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, R. Boese, A. Nangia, G. Desiraju: "A comparative study of the crystal structure of tetrahalogenated hydroquinones and γ-hydroquinone", in: Acta Cryst., 1999, B55, S. 1005–1013. Volltext@1@2Vorlage:Toter Link/www.soton.ac.uk (Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiven) Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.