Terbacil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Terbacil
Andere Namen	3-tert-Butyl-5-chlor-6-methyluracil; 5-Chlor-3-(1,1-dimethylethyl)-6-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion;
Summenformel	C9H13ClN2O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	227-595-1
ECHA-InfoCard	100.025.086
PubChem	22188
Wikidata	Q2404316
Eigenschaften
Molare Masse	216,67 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,34 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	175–177 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (710 ppm bei 25 °C)[2]; löslich in Dimethylformamid (33,7 g/100 g), Cyclohexanon (22 g/100 g) und Xylol (6,5 g/100 g)[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐270‐301+312+330‐501 [1]
Toxikologische Daten	1700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Terbacil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Uracilderivate.

Gewinnung und Darstellung

Terbacil kann durch Chlorierung von 3-tert-Butyl-6-methyluracil gewonnen werden.[3][4]

Synthese von Terbacil

Eigenschaften

Terbacil ist ein weißer brennbarer Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1][2] Die Verbindung beginnt bereits unterhalb ihres Schmelzpunktes zu sublimieren.[5] Es ist stabil gegen Hydrolyse und Photolyse im pH-Wert Bereich von 5 bis 9.[6]

Verwendung

Terbacil wird als Pflanzenschutzmittel verwendet.[1] Es wurde in den USA erstmals 1966 als Herbizid zugelassen und wird zur Bekämpfung vieler ein- und mehrjähriger Unkräuter verwendet.[2]

Zulassung

Terbacil ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.[7] In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu Terbacil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) - TERBACIL (PDF; 770 kB), Januar 1998
Eintrag zu Terbacil in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 16. August 2012 (online auf PubChem).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 570 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and their Effects (DOSE). Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-838-3, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Terry R Roberts,David H Hutson,Philip W Lee,Peter H Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth ... Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 702 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Terbacil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Terbacil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[EPA-2] EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) - TERBACIL (PDF; 770 kB), Januar 1998

[HSDB-3] Eintrag zu Terbacil in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 16. August 2012 (online auf PubChem).

[Thomas_A._Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 570 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[S_D_Gangolli-5] S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and their Effects (DOSE). Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-838-3, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Terry_R_Roberts,_David_H_Hutson,_Philip_W_Lee,_Peter_H_Nicholls-6] Terry R Roberts,David H Hutson,Philip W Lee,Peter H Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth ... Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 702 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Terbacil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.