Tebufenozid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tebufenozid
Andere Namen	N′-(4-Ethylbenzoyl)-3,5-dimethyl-N-(1,1-dimethylethyl)benzoylhydrazid
Summenformel	C22H28N2O2
Kurzbeschreibung	schmutzig weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	412-850-3
ECHA-InfoCard	100.101.212
PubChem	91773
Wikidata	Q7692088
Eigenschaften
Molare Masse	352,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,03 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	191 °C[1]
Siedepunkt	zersetzt sich ab 200 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,00083 g·l−1 bei 20 °C)[1]; leicht löslich in Methanol (130 g·l−1 bei 20 °C)[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3]
H- und P-Sätze	H: 411
	P: 273 [3]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tebufenozid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diacylhydrazine und wird unter dem Handelsnamen Mimic als Insektizid verwendet. Tebufenozid wirkt als Agonist des Ecdyson-Rezeptors und wird eingesetzt, um eine verfrühte Häutung von noch unreifen Larvenstadien auszulösen. Die Wirkung von Tebufenozid richtet sich hochselektiv gegen Schmetterlinge.

Das Insektizid wird eingesetzt gegen Schädlinge im Obst- und Weinbau wie den Apfelwickler, den Fruchtschalenwickler und den Einbindigen und Bekreuzten Traubenwickler.[4] Die Massenvermehrung des Schwammspinners in Eichenwäldern wird mit Tebufenozid bekämpft.[5]

Gewinnung und Darstellung

Tebufenozid kann durch Umsetzung von tert-Butylhydrazin, 4-Ethylbenzoylchlorid und 3,5-Dimethylbenzoylchlorid hergestellt werden.[6]

Zulassung

Die EU-Kommission nahm Tebufenozid 2008 nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf, da der Antragsteller seinen Antrag nach Erhalt des Bewertungsbericht-Entwurfs zurückgezogen hatte. Nachdem erneut ein Antrag auf Zulassung gestellt wurde, stimmte die EU-Kommission 2011 einer Aufnahme zu.[7]

Tebufenozid ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz in zugelassenen Pflanzenschutzmitteln enthalten.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu Tebufenozide in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 4. September 2013.
Eintrag zu N-tert-butyl-N′-(4-ethylbenzoyl)-3,5-dimethylbenzohydrazide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Tebufenozide, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
Alexander Grube: Totalsynthese neuer Spinosynanaloga. Cuvillier, Göttingen 2007, ISBN 3-86727-439-8, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Fränkische Wälder mit Insektengift besprüht: Dieser Schädling ist der Grund. In: nordbayern.de. 2. Mai 2019, abgerufen am 3. Mai 2019.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 897 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Durchführungsrichtlinie 2011/60/EU der Kommission vom 23. Mai 2011 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Tebufenozid und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tebufenozide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

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[ppdb-1] Eintrag zu Tebufenozide in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 4. September 2013.

[CLP_100.101.212-2] Eintrag zu N-tert-butyl-N′-(4-ethylbenzoyl)-3,5-dimethylbenzohydrazide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-3] Datenblatt Tebufenozide, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[4] Alexander Grube: Totalsynthese neuer Spinosynanaloga. Cuvillier, Göttingen 2007, ISBN 3-86727-439-8, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Fränkische Wälder mit Insektengift besprüht: Dieser Schädling ist der Grund. In: nordbayern.de. 2. Mai 2019, abgerufen am 3. Mai 2019.

[unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 897 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Durchführungsrichtlinie 2011/60/EU der Kommission vom 23. Mai 2011 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Tebufenozid und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission.

[8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tebufenozide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.