Sinapinaldehyd

Sinapinaldehyd (trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtaldehyd) i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Phenylpropanoide bzw. d​er Zimtsäure-Derivate, d​ie in Senra incana (Hibisceae) gefunden wird[2] u​nd in Korkeichen (Quercus suber) vorkommt.[3] In Arabidopsis thaliana i​st diese Verbindung e​in Teil d​es Lignin-Biosyntheseweges. Das Enzym Dihydroflavonol-4-reduktase s​etzt Sinapinaldehyd u​nd NADPH z​u Sinapylalkohol u​nd NADP um.[4]

Strukturformel
Allgemeines
Name Sinapinaldehyd
Andere Namen
  • trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtaldehyd
  • (2E)-3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-propenaldehyd
  • (E)-4-Hydroxy-3,5-dimethoxyzimtaldehyd
Summenformel C11H12O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4206-58-0
EG-Nummer 627-731-3
ECHA-InfoCard 100.156.065
PubChem 119216
ChemSpider 106501
Wikidata Q2288772
Eigenschaften
Molare Masse 208,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

104–106 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2012 (PDF).
  2. Mohamed Hussein Farah, Gunnar Samuelsson: Pharmacologically Active Phenylpropanoids from Senra incana. In: Planta Medica, 1992, 58 (1), S. 14–18; doi:10.1055/s-2006-961380.
  3. Elvira Conde, Estrella Cadahía, María Concepción García-Vallejo, Brígida Fernández de Simón: Polyphenolic Composition of Quercus suber Cork from Different Spanish Provenances. In: J. Agric. Food Chem., 1998, 46 (8), S. 3166–3171; doi:10.1021/jf970863k.
  4. Dihydroflavonol 4-reductase. arabidopsisreactome.org
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