Sesamol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sesamol
Andere Namen	3,4-Methylendioxyphenol; 1,3-Benzodioxol-5-ol; 5-Hydroxy-1,3-benzodioxol;
Summenformel	C7H6O3
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-561-5
ECHA-InfoCard	100.007.784
PubChem	68289
ChemSpider	61586
Wikidata	Q418080
Eigenschaften
Molare Masse	138,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	62–65 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sesamol, nach IUPAC 3,4-Methylendioxyphenol, ist ein natürliches Derivat des Phenols. Es ist in Spuren[3] im Sesamöl enthalten (Namensherkunft).

Vorkommen und Eigenschaften

Aus Sesam wird Sesamöl hergestellt.

Es bildet sich leicht aus Sesamolin[4] das zu 0,3 bis 0,5 % in Sesamöl enthalten ist, beispielsweise bei der Lagerung von Sesamöl.[5] Sesamol ist ein starkes Antioxidans.[6][7] Der Substanz werden deshalb gesundheitsfördernde Eigenschaften zugesprochen.[8]

Sesamol wurde früher gegen Kopfläuse verwendet. Es verstärkt die Wirkung von Pyrethrinen.[9] In bestimmten Tiermodellen verbessert Sesamol die Funktion der Blut-Hirn-Schranke.[10]

Sesamol bildet weiße Kristalle, die an der Luft durch Oxidation leicht eine beige Farbe annehmen. Es ist in Wasser schlecht, in Ölen und unpolaren Lösungsmittel gut löslich. Es kann aus Piperonal künstlich hergestellt werden und ist seinerseits ein Baustein für die Synthese des Antidepressivums Paroxetin, eines Serotonin-Wiederaufnahmehemmers.[11]

Toxizität

Im Modellorganismus Farbratte und Farbmaus ist Sesamol nach den RTECS-Kriterien bei oraler Gabe krebserzeugend und entsprechend eingestuft.[2] Es verursacht proliferative Läsionen im Magen, die weitgehend reversibel sind, bei ständiger Gabe durch die Reizung des Epithels aber die Bildung von Karzinomen fördern.[12][13][14][15][16]

Verwendung

Aus Sesamol kann Sesamex gewonnen werden.[17]

Einzelnachweise

K. P. Suja: Chemical and biochemical studies on natural antioxidants from sesamum species. (PDF) In: Indian ETD Repository. 14. Oktober 2011, abgerufen am 9. Januar 2012 (englisch).
Datenblatt Sesamol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2011 (PDF).
R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider (Hrsg.): Hagers Handbuch Der Pharmazeutischen Praxis: Band 6: Drogen P-Z. Verlag Springer, 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 690 eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
R. Ebermann, I. Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Verlag Springer, 2008, ISBN 3-211-48649-6, S. 536. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
K. V. Peter (Hrsg.): Handbook of herbs and spices. Ausgabe 2, Verlag Woodhead Publishing, 2004, ISBN 1-85573-721-3, S. 261. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
D. O. Kim, C. Y. Lee: Comprehensive study on vitamin C equivalent antioxidant capacity (VCEAC) of various polyphenolics in scavenging a free radical and its structural relationship. In: Critical reviews in food science and nutrition Band 44, Nummer 4, 2004, S. 253–273, PMID 15462129. (Review).
T. Masuda, Y. Shingai, A. Fujimoto, M. Nakamura, Y. Oyama, T. Maekawa, Y. Sone: Identification of Cytotoxic Dimers in Oxidation Product from Sesamol, a Potent Antioxidant of Sesame Oil. In: Journal of agricultural and food chemistry [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] Oktober 2010, doi:10.1021/jf103015j. PMID 20925385.
C. M. Kumar, U. V. Sathisha, S. Dharmesh, A. G. Rao, S. A. Singh: Interaction of sesamol (3,4-methylenedioxyphenol) with tyrosinase and its effect on melanin synthesis. In: Biochimie Band 93, Nummer 3, März 2011, S. 562–569, doi:10.1016/j.biochi.2010.11.014. PMID 21144881.
R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen. Band 5, Verlag Birkhäuser, 1969, ISBN 3-7643-0168-6, S. 302. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
R. L. VanGilder, K. A. Kelly, M. D. Chua, R. L. Ptachcinski, J. D. Huber: Administration of sesamol improved blood-brain barrier function in streptozotocin-induced diabetic rats. In: Experimental brain research. Band 197, Nummer 1, Juli 2009, S. 23–34, doi:10.1007/s00221-009-1866-6. PMID 19565232.
Shyh-Shyan Jwo: Characterization of sesamol and it's related impurities. (Memento vom 26. Juni 2015 im Internet Archive) Master Thesis, 2002.
N. Ito, M. Hirose: Antioxidants-carcinogenic and chemopreventive properties. In: Advances in Cancer Research Band 53, 1989, S. 247–302, PMID 2678948. (Review).
M. Hirose, Y. Takesada, H. Tanaka, S. Tamano, T. Kato, T. Shirai: Carcinogenicity of antioxidants BHA, caffeic acid, sesamol, 4-methoxyphenol and catechol at low doses, either alone or in combination, and modulation of their effects in a rat medium-term multi-organ carcinogenesis model. In: Carcinogenesis Band 19, 1998, S. 207–212, PMID 9472713.
M. Hirose, A. Masuda, K. Imaida, M. Kagawa, H. Tsuda, N. Ito: Induction of forestomach lesions in rats by oral administrations of naturally occurring antioxidants for 4 weeks. In: Japanese journal of cancer research Band 78, 1987, S. 317–321, PMID 3108210.
M. Hirose, T. Inoue, M. Asamoto, Y. Tagawa, N. Ito: Comparison of the effects of 13 phenolic compounds in induction of proliferative lesions of the forestomach and increase in the labelling indices of the glandular stomach and urinary bladder epithelium of Syrian golden hamsters. In: Carcinogenesis Band 7, 1986, S. 1285–1289, PMID 3731382.
C. Rodrigues, E. Lok, E. Nera, F. Iverson, D. Page, K. Karpinski, D. B. Clayson: Short-term effects of various phenols and acids on the Fischer 344 male rat forestomach epithelium. In: Toxicology Band 38, 1986, S. 103–117, PMID 3942006.
Patent US2832792: 3,4-methylenedioxyphenyl acetals as synergists for pyrethrins. Angemeldet am 15. Juni 1955, veröffentlicht am 29. April 1958, Erfinder: Morten Beroza.

Weiterführende Literatur

T. Ohsawa: Sesamol and sesaminol as antioxidants. In: New Food Industry Band 33, Nummer 6, 1991, S. 1–5.

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[1] K. P. Suja: Chemical and biochemical studies on natural antioxidants from sesamum species. (PDF) In: Indian ETD Repository. 14. Oktober 2011, abgerufen am 9. Januar 2012 (englisch).

[Sigma-2] Datenblatt Sesamol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2011 (PDF).

[3] R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider (Hrsg.): Hagers Handbuch Der Pharmazeutischen Praxis: Band 6: Drogen P-Z. Verlag Springer, 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 690 eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.

[Ebermann-4] R. Ebermann, I. Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Verlag Springer, 2008, ISBN 3-211-48649-6, S. 536. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.

[5] K. V. Peter (Hrsg.): Handbook of herbs and spices. Ausgabe 2, Verlag Woodhead Publishing, 2004, ISBN 1-85573-721-3, S. 261. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.

[6] D. O. Kim, C. Y. Lee: Comprehensive study on vitamin C equivalent antioxidant capacity (VCEAC) of various polyphenolics in scavenging a free radical and its structural relationship. In: Critical reviews in food science and nutrition Band 44, Nummer 4, 2004, S. 253–273, PMID 15462129. (Review).

[7] T. Masuda, Y. Shingai, A. Fujimoto, M. Nakamura, Y. Oyama, T. Maekawa, Y. Sone: Identification of Cytotoxic Dimers in Oxidation Product from Sesamol, a Potent Antioxidant of Sesame Oil. In: Journal of agricultural and food chemistry [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] Oktober 2010, doi:10.1021/jf103015j. PMID 20925385.

[8] C. M. Kumar, U. V. Sathisha, S. Dharmesh, A. G. Rao, S. A. Singh: Interaction of sesamol (3,4-methylenedioxyphenol) with tyrosinase and its effect on melanin synthesis. In: Biochimie Band 93, Nummer 3, März 2011, S. 562–569, doi:10.1016/j.biochi.2010.11.014. PMID 21144881.

[9] R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen. Band 5, Verlag Birkhäuser, 1969, ISBN 3-7643-0168-6, S. 302. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.

[10] R. L. VanGilder, K. A. Kelly, M. D. Chua, R. L. Ptachcinski, J. D. Huber: Administration of sesamol improved blood-brain barrier function in streptozotocin-induced diabetic rats. In: Experimental brain research. Band 197, Nummer 1, Juli 2009, S. 23–34, doi:10.1007/s00221-009-1866-6. PMID 19565232.

[11] Shyh-Shyan Jwo: Characterization of sesamol and it's related impurities. (Memento vom 26. Juni 2015 im Internet Archive) Master Thesis, 2002.

[12] N. Ito, M. Hirose: Antioxidants-carcinogenic and chemopreventive properties. In: Advances in Cancer Research Band 53, 1989, S. 247–302, PMID 2678948. (Review).

[13] M. Hirose, Y. Takesada, H. Tanaka, S. Tamano, T. Kato, T. Shirai: Carcinogenicity of antioxidants BHA, caffeic acid, sesamol, 4-methoxyphenol and catechol at low doses, either alone or in combination, and modulation of their effects in a rat medium-term multi-organ carcinogenesis model. In: Carcinogenesis Band 19, 1998, S. 207–212, PMID 9472713.

[14] M. Hirose, A. Masuda, K. Imaida, M. Kagawa, H. Tsuda, N. Ito: Induction of forestomach lesions in rats by oral administrations of naturally occurring antioxidants for 4 weeks. In: Japanese journal of cancer research Band 78, 1987, S. 317–321, PMID 3108210.

[15] M. Hirose, T. Inoue, M. Asamoto, Y. Tagawa, N. Ito: Comparison of the effects of 13 phenolic compounds in induction of proliferative lesions of the forestomach and increase in the labelling indices of the glandular stomach and urinary bladder epithelium of Syrian golden hamsters. In: Carcinogenesis Band 7, 1986, S. 1285–1289, PMID 3731382.

[16] C. Rodrigues, E. Lok, E. Nera, F. Iverson, D. Page, K. Karpinski, D. B. Clayson: Short-term effects of various phenols and acids on the Fischer 344 male rat forestomach epithelium. In: Toxicology Band 38, 1986, S. 103–117, PMID 3942006.

[17] Patent US2832792: 3,4-methylenedioxyphenyl acetals as synergists for pyrethrins. Angemeldet am 15. Juni 1955, veröffentlicht am 29. April 1958, Erfinder: Morten Beroza.